基于借氢策略的N-烷基化反应作为一种原子和步骤经济性高的绿色反应,近年来吸引了有机合成领域广泛的关注。相比于其他N-烷基化方法,该反应有三个突出的优势:一是以醇为烷基化试剂,比传统的卤代烃烷基化试剂更加廉价和绿色;二是醇中的质子可以直接作为氢源,不需要额外加入氢化试剂;三是脱氢-缩合-氢化三个反应一锅法完成,而唯一的副产物只有一分子水,原子和步骤经济性高,很好地吻合了绿色化学的理念。在过去的借氢反应中,主要采用价格昂贵且毒性较强的铱和钌为催化剂,随着社会对可持续合成化学的要求不断提高,有必要开发储量丰富且廉价低毒的金属催化剂。针对这一现状,本论文发展了一系列的廉价金属镍催化剂,实现了以下三部分的研究工作:（一）镍催化的酰肼和芳胺的烷基化反应在本章工作中,我们利用三氟甲磺酸镍（Ni（OTf）₂）和富电子且大位阻的双膦配体（dcpp）原位生成的配合物为催化剂,实现醇对酰肼和芳胺的N-烷基化反应,反应具有良好的收率,适用于含各种官能团的底物。利用该方法,我们一步法合成了治疗帕金森综合症的药物Piribedil。（二）镍催化的酰肼的不对称烷基化反应在本章工作中,我们使用Ni（OTf）₂和富电子且大位阻的手性双膦配体（S-Binapine）原位生成的配合物为催化剂,实现醇对酰肼的不对称N-烷基化反应,反应具有良好的收率和较高的对映选择性。另外,我们也利用同位素标记实验,对反应的机理进行了验证。（三）镍催化的借氢反应合成杂环化合物在本章工作中,我们发展了一种广谱型镍催化剂,实现了对四氢喹喔啉类、喹喔啉类、5-7元氮杂环、四氢-β-咔啉类以及四氢喹啉类等含氮杂环化合物的合成,反应都具有较高的收率。另外,利用该方法,我们合成了天然产物Komavine。以上三部分工作,一方面高效合成了大量的在医药、化工领域非常重要的含氮化合物、杂环化合物以及手性胺类化合物,具有重要的实践应用价值;一方面,加深了人们对于廉价金属在催化性能方面的认识,为发展更多廉价金属催化提供理论指导和实验支持,具有一定的理论创新意义。