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常规阻燃剂存在阻燃效率普遍偏低、用量较大，对高聚物材料的物理性能影响大，环境及安全问题严重等缺陷。因此，寻找绿色高效阻燃剂是阻燃领域目前面临的重大难题。1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基化合物(简称N-烷氧基受阻胺或NORs)不仅具有优异的光稳定作用，而且还对聚烯烃兼有阻燃和协效阻燃作用。目前商业化的NORs主要是汽巴公司的NOR116。它对聚丙烯(PP)纤维和薄膜等具有优异的阻燃及协效阻燃作用，千分之几的浓度就能显著减少常规阻燃剂的添加量。毫无疑问，NORs为发展绿色高效多功能阻燃剂开辟了一条崭新的途径，并引起了国内外的高度重视。尽管如此，但目前报道的NORs仅对PP薄制品有效，对厚制品阻燃效果很差，对其它聚合物的效果更差。此外，多数NORs的化学结构和合成工艺复杂，合成过程中的三废排放量大及合成成本高。
针对以上问题，本文分别以1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇、1-乙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇、1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇、1-异丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇和1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇为原料，三乙胺为缚酸剂，通过和PCl3酯化，合成了5种三(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)亚磷酸酯(NORPs)；分别以上述哌啶醇、癸二酸二甲酯为原料，LiOH为催化剂，通过酯交换反应，合成了5种双(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯(NORSs)。以上10种NORs具有化学结构及合成工艺简单、热稳定性良好、合成成本低及合成过程中三废排放量相对较少等优点。
极限氧指数(LOI)测定和垂直燃烧试验结果表明：三(1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)亚磷酸酯(NORPM)或双(1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯(NORSM)与次磷酸铝/三聚氰胺氢溴酸盐(ALHP/MHB)和二乙基次膦酸铝/MHB(ADEP/MHB)对PP具有良好的协效阻燃作用，复合少量的NORPM或NORSM就能显著提高PP/ALHP/MHB和PP/ADEP/MHB的阻燃性能。它们对均聚聚丙烯(PPH)的协效阻燃作用好于对共聚聚丙烯(PPB)的。例如，对PPH，当w(ALHP)∶w(MHB)=40∶60，ALHP/MHB的添加量为2.5%，NORPM的添加量为0.10～0.50%时，PPH的阻燃性能最好，LOI高达约26.0%，阻燃效率(EFF)为2.6～3.12，协效效率(SE)为1.77～2.62，垂直燃烧试验中第一次点火的有焰燃烧时间(t1)和第二次点火的有焰燃烧时间(t2)均小于10s，燃烧时带火焰滴落，阻燃等级为V-2；对PPB，当w(ALHP)∶w(MHB)=50∶50，ALHP/MHB的添加量为5.0%，NORPM的添加量为0.20～0.50%时，PPB的阻燃性能最好，LOI高达约24.0%，EFF约为1.0，SE为1.14～1.28，t1和t2均小于20s，燃烧时带火焰滴落，阻燃等级为V-2；NORPM或NORSM与三(2,4,6-三溴苯氧基)-1,3,5-三嗪/Sb2O3(FR-245/Sb2O3)对高冲击聚苯乙烯(HIPS)也具有良好的协效阻燃作用，复合少量的NORPM或NORSM就能显著提高HIPS/FR-245/Sb2O3的阻燃性能。当w(FR-245):w(Sb2O3)=4:1，FR-245/Sb2O3的添加量为16.0%，NORPM的添加量为0.50%或NORSM的添加量为0.50%～1.0%时，HIPS的阻燃性能最好，LOI高达25%以上，SE为1.1左右，t1和t2均小于5s，燃烧时无滴落，阻燃等级为V-0；以上协效作用对NORPM和NORSM的添加量很敏感，随它们的添加量增加，PP和HIPS的LOI、EFF、SE和阻燃级别先增加后下降，但NORSM对其用量的敏感程度较NORPM的低，前者合适的用量范围比后者更宽；所试验的几种NORPs和NORSs对PP和HIPS均有显著的协效阻燃作用，其差别不大。
锥形量热试验结果表明：复合少量的NORPM或NORSM明显降低了PP/ALHP/MHB和PP/ADEP/MHB的火灾强度，改善了其阻燃性能，但对PPH的效果要明显好于对PPB的,NORSM的效果远好于NORPM，特别是对PPB。例如，和PPH/ALHP/MHB相比，PPH/ALHP/MHB/NORPM的总热释放量(THR)、平均热释放速率(MHRR)、最高热释放速率(PHRR)、最高有效燃烧热(PEHC)和平均有效燃烧热(MEHC)分别降低了15.7%、16.0%、9.1%、18.1%和28.8%，火性能指数(FPI)从58.7增加到了84.9，但和PPB/ALHP/MHB相比，PPB/ALHP/MHB/NORPM的THR、MHRR、PEHC和MEHC分别增加了3.8%、2.2%、22.4%和5.1%，PHRR降低了3.0%，FPI从68.4显著增加到98.4，而PPB/ALHP/MHB/NORSM的THR、MHRR、PHRR、PEHC和MEHC分别降低了29.6%、61.9%、38.3%、27.4%和25.9%，FPI从76.0显著增加到157.8；复合少量的NORPM或NORSM可抑制PPH燃烧时烟和CO的产生，而对PPB燃烧时烟及CO的产生无明显的抑制作用。
熔融指数测定、热重分析、锥形量热试验的残余物分析及热裂解-气相色谱/质谱分析表明：NORPM和NORSM与ALHP/MHB和ADEP/MHB对PP主要是通过以下机理产生协效作用：NORPM或NORSM裂解产生的活性自由基，如CH3·、CH3O·、氮氧自由基和胺自由基，与PH3或二乙基次膦酸和HBr一起捕获燃烧过程中的活性自由基，如·OH，因而中断了燃烧的反应链而导致更加高效的气相阻燃作用；NORPM和NORSM与FR-245/Sb2O3对HIPS主要是通过以下机理产生协效作用：它们促进了FR-245的热降解，溴自由基的释放及HBr和CO2的形成，因而改善了FR-245/Sb2O3的阻燃作用；它们热裂解产生的上述自由基捕获燃烧过程中的活性自由基(如·OH)和分解自由基源-过氧化氢，因而中断了燃烧的反应链而抑制燃烧；与NORPM不同的是NORSM裂解产生的活性自由基主要为CH3O·和胺自由基。
针对以上问题，本文分别以1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇、1-乙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇、1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇、1-异丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇和1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇为原料，三乙胺为缚酸剂，通过和PCl3酯化，合成了5种三(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)亚磷酸酯(NORPs)；分别以上述哌啶醇、癸二酸二甲酯为原料，LiOH为催化剂，通过酯交换反应，合成了5种双(1-烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯(NORSs)。以上10种NORs具有化学结构及合成工艺简单、热稳定性良好、合成成本低及合成过程中三废排放量相对较少等优点。
极限氧指数(LOI)测定和垂直燃烧试验结果表明：三(1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)亚磷酸酯(NORPM)或双(1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯(NORSM)与次磷酸铝/三聚氰胺氢溴酸盐(ALHP/MHB)和二乙基次膦酸铝/MHB(ADEP/MHB)对PP具有良好的协效阻燃作用，复合少量的NORPM或NORSM就能显著提高PP/ALHP/MHB和PP/ADEP/MHB的阻燃性能。它们对均聚聚丙烯(PPH)的协效阻燃作用好于对共聚聚丙烯(PPB)的。例如，对PPH，当w(ALHP)∶w(MHB)=40∶60，ALHP/MHB的添加量为2.5%，NORPM的添加量为0.10～0.50%时，PPH的阻燃性能最好，LOI高达约26.0%，阻燃效率(EFF)为2.6～3.12，协效效率(SE)为1.77～2.62，垂直燃烧试验中第一次点火的有焰燃烧时间(t1)和第二次点火的有焰燃烧时间(t2)均小于10s，燃烧时带火焰滴落，阻燃等级为V-2；对PPB，当w(ALHP)∶w(MHB)=50∶50，ALHP/MHB的添加量为5.0%，NORPM的添加量为0.20～0.50%时，PPB的阻燃性能最好，LOI高达约24.0%，EFF约为1.0，SE为1.14～1.28，t1和t2均小于20s，燃烧时带火焰滴落，阻燃等级为V-2；NORPM或NORSM与三(2,4,6-三溴苯氧基)-1,3,5-三嗪/Sb2O3(FR-245/Sb2O3)对高冲击聚苯乙烯(HIPS)也具有良好的协效阻燃作用，复合少量的NORPM或NORSM就能显著提高HIPS/FR-245/Sb2O3的阻燃性能。当w(FR-245):w(Sb2O3)=4:1，FR-245/Sb2O3的添加量为16.0%，NORPM的添加量为0.50%或NORSM的添加量为0.50%～1.0%时，HIPS的阻燃性能最好，LOI高达25%以上，SE为1.1左右，t1和t2均小于5s，燃烧时无滴落，阻燃等级为V-0；以上协效作用对NORPM和NORSM的添加量很敏感，随它们的添加量增加，PP和HIPS的LOI、EFF、SE和阻燃级别先增加后下降，但NORSM对其用量的敏感程度较NORPM的低，前者合适的用量范围比后者更宽；所试验的几种NORPs和NORSs对PP和HIPS均有显著的协效阻燃作用，其差别不大。
锥形量热试验结果表明：复合少量的NORPM或NORSM明显降低了PP/ALHP/MHB和PP/ADEP/MHB的火灾强度，改善了其阻燃性能，但对PPH的效果要明显好于对PPB的,NORSM的效果远好于NORPM，特别是对PPB。例如，和PPH/ALHP/MHB相比，PPH/ALHP/MHB/NORPM的总热释放量(THR)、平均热释放速率(MHRR)、最高热释放速率(PHRR)、最高有效燃烧热(PEHC)和平均有效燃烧热(MEHC)分别降低了15.7%、16.0%、9.1%、18.1%和28.8%，火性能指数(FPI)从58.7增加到了84.9，但和PPB/ALHP/MHB相比，PPB/ALHP/MHB/NORPM的THR、MHRR、PEHC和MEHC分别增加了3.8%、2.2%、22.4%和5.1%，PHRR降低了3.0%，FPI从68.4显著增加到98.4，而PPB/ALHP/MHB/NORSM的THR、MHRR、PHRR、PEHC和MEHC分别降低了29.6%、61.9%、38.3%、27.4%和25.9%，FPI从76.0显著增加到157.8；复合少量的NORPM或NORSM可抑制PPH燃烧时烟和CO的产生，而对PPB燃烧时烟及CO的产生无明显的抑制作用。
熔融指数测定、热重分析、锥形量热试验的残余物分析及热裂解-气相色谱/质谱分析表明：NORPM和NORSM与ALHP/MHB和ADEP/MHB对PP主要是通过以下机理产生协效作用：NORPM或NORSM裂解产生的活性自由基，如CH3·、CH3O·、氮氧自由基和胺自由基，与PH3或二乙基次膦酸和HBr一起捕获燃烧过程中的活性自由基，如·OH，因而中断了燃烧的反应链而导致更加高效的气相阻燃作用；NORPM和NORSM与FR-245/Sb2O3对HIPS主要是通过以下机理产生协效作用：它们促进了FR-245的热降解，溴自由基的释放及HBr和CO2的形成，因而改善了FR-245/Sb2O3的阻燃作用；它们热裂解产生的上述自由基捕获燃烧过程中的活性自由基(如·OH)和分解自由基源-过氧化氢，因而中断了燃烧的反应链而抑制燃烧；与NORPM不同的是NORSM裂解产生的活性自由基主要为CH3O·和胺自由基。