唐寅是明中叶吴中文人中一个非常有特色的人物,也是明代历史上一个颇受关注的文人。他生长于市井,正统观念束缚较少,而且放浪不羁,在明中叶文人中极为突出,具有一定的代表性。唐寅是一个市民,或者说是一个市井文人,吴中文人的市井特色,于唐寅表现得最突出、最彻底。因为他能独立于主流价值体制之外,站在纯市民的视角来审视千百年流传下来的价值体系。他的诗文创作前期与后期风格差异较大,显示出学古与抒写真实自我的不同,前期创作有古人风格,后期创作用语俚俗,显现出市井文学的风格。唐寅诗歌在形式上突破了“温柔敦厚”的诗歌传统,既怨且怒,甚至骂;既哀且伤,乃至悲。对现实的批判也很多不是来自儒家观念,而是来自其自发的市井观念,是站在自我的角度对整个伦理体制的批判或者说是嘲笑。唐寅诗歌的出发点就是市井伦常,看重的是生活、生命、爱情、快乐,乃至于享乐。唐寅还有一些诗歌反映了都市中的文人、市民在生活中所遭遇到的烦恼以及在生活的磨砺中产生的处世态度。唐寅的诗歌也很好地展现了其心灵冲突。科举失败后,现实的颓败与绝望和他光宗耀祖的理想之间的矛盾,促使唐寅对生存的意义进行深层考察与不断叩问。在艺术特色上,唐寅的诗歌创作呈现出多种特点。平易浅近,通俗明快,是其诗风的突出特色和重要标志。唐寅的题画诗也别具风格。唐寅不仅将绘画艺术的手法运用于文学创作之中,而且还在题画诗中托物明志,针贬时弊,讽喻世态,低沉而悲愤地倾诉着胸中的慨叹和不平。