以新制癌菌素、卡丽奇霉素和埃斯佩拉霉素为代表的烯二炔类抗生素有着三个相似的性质:无损高度结合DNA，化学机制引发高活性的中间体，生理环境下快速产生双自由基。由此，许多研究都致力于将这些抗生素作为新型药物应用于临床，治疗人类的重大疾病-肿瘤。本文的重点是利用简单的Sonogashira反应，寻找合适的炔基取代基，在马来酰亚胺部分的基础上合成出新型的烯二炔，主要开展了以下工作:　　第一，烯二炔化合物的简单合成与生物活性研究:本文利用简单的Sonogashira反应，寻找合适的炔基取代基，统筹考虑cd距离，空间位阻，电子效应等因素，在马来酰亚胺部分的基础上合成出新型的烯二炔。使其既能在生物环境下自发反应，又不至于活性过高，无法对其进行全面表征。合成的烯二炔通过了1HNMR、13C NMR和HRMS的检测。DSC表明其发生反应的放热峰的起始温度为98℃。但是我们发现该种烯二炔在极性溶剂二甲基亚砜中60℃下就能发生反应。通过傅里叶红外光谱检测到了碳碳叁键的消失，说明其发生了Bergman环化反应，挖掘出了烯二炔的生物活性潜能。将PBN作为自旋捕捉剂抓获了烯二炔在反应过程中产生的双自由基，获得了其中间体自由基加合物的电子顺磁共振波谱，证实了烯二炔发生反应的类型。细胞毒性实验表明:这种结构简单的烯二炔抗生素可以在相对较低的浓度下导致肿瘤细胞(A549)和正常细胞(L-02)的死亡，其活性可以媲美许多商用抗肿瘤药物。　　第二，烯二炔化合物在卤素离子存在下的环芳香化反应:我们在超低烯二炔浓度，超高卤素离子浓度，低于onset温度下，获得了卤素加成的环芳香化合物。通过核磁共振氢谱观测出了芳香氢独有的出峰位置，利用核磁共振碳谱表明反应前后碳碳叁键的消失，傅里叶红外光谱同样说明了反应前后碳碳叁键伸缩振动峰的消失，紫外-可见光光谱吸收峰的蓝移说明分子共轭体系的变化。在产物的单晶结构中，苯环上两条碳原子数不一的烷基，说明反应过程中并没有发生Bergman环化反应产生自由基，有可能是通过亲核加成以及结构重排反应得到最终产物。