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香豆素类化合物是一类重要的化工、医药中间体。它们通常具有较好的荧光性能,尤其在荧光增白剂、荧光染料及荧光探针等方面应用广泛。为了适应荧光检测技术的发展,设计合成香豆素类荧光化合物以用来进行筛选就显得尤为重要。本文围绕3-羧基香豆素和3-氰基香豆素类荧光化合物的设计、合成展开,主要内容有以下三个方面:1.设计合成了3种3-羧基香豆素,研究了多步反应条件,并测定了它们的荧光光谱。以4-卤代间苯二酚为起始原料,合成了3种取代苯甲醛:2,4-二羟基-5-氟苯甲醛(Ⅰa)、2,4-二羟基-5-氯苯甲醛(Ⅰb))和2,4-二羟基-5-溴苯甲醛(Ⅰc),进一步通过Knoevenagal反应合成了3种3-羧基-7-羟基香豆素:3-羧基-6-氟-7-羟基香豆素(Ⅱa),3-羧基-6-氯-7-羟基香豆素(Ⅱb)和3-羧基-6-溴-7-羟基香豆素(Ⅱc)。其中Ⅰa、Ⅱa未见文献报道。并通过IR,~1H NMR,MS和元素分析手段对所合成的化合物进行了结构表征。同时对反应过程中的甲酰化、环合方法、反应时间进行了探讨,优化了反应条件,提高了产率,并对化合物的荧光光谱进行了分析。2.设计合成了一系列新型3-氰基-7-取代香豆素,并且研究了多步反应条件。同样以4-卤代间苯二酚为起始原料,两步反应制备了2种3-氰基7-羟基香豆素:3-氰基-6-氟-7-羟基香豆素、3-氰基-6-氯-7-羟基香豆素,这两者均未见文献报道。在此基础上用碘甲烷、碘乙烷、2-溴乙醇、1-溴-2-氯乙烷、苄氯、溴乙酸甲酯对7-羟基进行了修饰,得到了8种未见文献报道的3-氰基-7-取代香豆素,并通过IR,~1H NMR和元素分析手段对所合成的化合物进行了结构表征。同时对反应条件进行了优化。3.用X射线衍射测定了3-羧基-6-氟-7-羟基香豆素的晶体结构,并对晶体结构进行了分析。其晶体结构属三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数:a=6.869(3)(?),b=6.996(3)(?),c=1.4315(6)(?),Z=2,F(000)=310。最终偏离因子R=0.1114,wR=0.3090。晶体结构中存在π-π堆积作用。