随着石化资源不断开采和不合理利用,导致能源危机和环境污染日益加重。人们意识到化学工业的可持续未来需要基于可再生的原料,而不是稳定、持续消耗的化石资源。使用生物质替代化石原料的主要障碍是缺乏将来源于植物的碳水化合物转化为一系列精细化工品的有效方法。近年来,通过糠醇的高附加值转化,为一些医药中间体、化工原材料提供了可持续的来源。我们发展了一种简单、实用的糠醇α-芳基化反应。该反应更好地实现了资源的可持续利用,并为2,5-二芳基呋喃提供了新型的合成路线。本论文主要包括以下两部分:一,我们以工业易得的芳基硼酸和5-芳基-2-糠醇作为起始原料,在氧气作为绿色氧化剂下,实现了新型的钯催化氧化偶联反应。该反应伴随着糠醇的碳碳键断裂,这可能是呋喃氧鎓离子芳构化引起的。相比之前报道的二级醇和三级醇碳碳键活化反应,我们首次实现了一级醇的碳碳键活化。二,我们以工业上可大量生产的5-羟甲基-2-糠醛作为起始原料,经选择性还原,得到单TBS保护的2,5-呋喃二甲醇。随后,我们通过钯催化氧化芳基化反应,构建了TBS保护的5-芳基-2-糠醇。TBS保护的5-芳基-2-糠醇经脱保护基后,还能进一步和芳基硼酸发生氧化偶联反应,制备2,5-二芳基呋喃化合物。该反应不仅为不对称2,5-二芳基呋喃提供了新的合成策略,而且为5-羟甲基-2-糠醛高附加值转化为2,5-二芳基呋喃开辟了一条新的途径。同时,相比于2,5-二芳基呋喃传统的合成方法,该方法直接避免了芳基卤化物或者有机锡试剂的使用,所以更加绿色环保、更加原子经济性。