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祝允明可谓明中晚期一个具有鲜明个性、且在文学及哲学史上承上启下具有转折性意义的才子。本文选择以宦游这一特定时期研究祝允明诗文创作情况，立足文本，联系时代背景、社会思潮及士人风貌，对其在历时六年之久的宦游生涯里诗、文创作情况、思想衍变的表现及渊源进行研究、评述。同时本文还结合祝允明的文学创作、主张，与同时期及历来宦游诗文进行异同比较，探讨其在文学史的价值。