1-胺基吲哚是一类非常重要的化合物,具有重要的药理特性,在化工和医药领域有重要用途。因此,越来越多的人致力于这类吲哚化合物的合成方法学研究。本论文是在前期吲哚化合物合成新方法的基础上,提出的在FeBr3作用下,通过苯环上C-H直接官能团化来构建芳基C-N键,分子内环合合成1-二甲胺基吲哚衍生物的新方法。本论文以羧酸酯和取代苯乙腈为原料,合成了一系列α-芳基-β-酮腈化合物,再与偏二甲基肼在优化的条件下缩合生成α-芳基-β-腙腈类型底物。在单电子氧化剂无水三溴化铁作用下,以1,2-二氯乙烷为溶剂,α-芳基-β-腙腈类化合物能够顺利发生分子内环合生成1-二甲胺基吲哚化合物,反应条件温和,后处理简单,收率中等。在该条件下,实现了氮原子在最后一步与芳环sp2碳原子直接键连(C-H官能团化)形成C-N键来构建吲哚环。苯环上的取代基对环合反应的影响不大。本文应用上述方法合成了一系列1-胺基吲哚化合物,化合物的结构得到了核磁共振氢谱、碳谱、质谱以及X-ray单晶衍射的表征。同时,本文也对反应的机理进行了探讨,提出了可能的反应机理。