申嗪霉素,又称吩嗪-1-羧酸,是一种广泛存在于假单胞菌和链霉菌等微生物的代谢产物,具有非常广谱的抗菌、抗肿瘤、抗结核和白血病等活性。在中国,申嗪霉素已经被作为绿色生物源农药登记并用来防治水稻纹枯病,具有高效、低毒及环境相容性好和促进作物生长的特点。苯甲酸及其类似物也是一类具有广泛生物活性的化合物。因此,本研究以申嗪霉素为母体结构,通过分子设计、活性结构拼接手段将申嗪霉素与苯甲酸及其类似物进行耦合,得到了两个系列的申嗪霉素-苯甲酸耦合物,并对室内抑菌活性、除草活性及其诱导抗病性进行研究,以期为该类化合物开发成新杀菌剂或除草剂提供理论基础。主要结果如下:1.将申嗪霉素与三种不同构型的羟基苯甲酸进行耦合,得到16种未见报道的申嗪霉素-羟基苯甲酸酯耦合物A1-A16,并对所有耦合物进行了室内抑菌活性筛选。结果表明,申嗪霉素-羟基苯甲酸酯耦合物A1-A16对5种植物病原真菌均有一定的离体真菌活性。9个耦合物对水稻纹枯病菌活性优于申嗪霉素,其中耦合物A3、A9和A13具有最佳的杀菌活性,是申嗪霉素的7¹1倍。此外,研究发现,耦合物A1-A16对水稻纹枯病菌的杀菌活性与其Log Kow值有关,对水稻纹枯病菌的最佳真菌活性的Log K_ow值范围为4.42-5.08。2.对申嗪霉素-水杨酸酯耦合物进行诱导抗性试验。结果表明,申嗪霉素-水杨酸酯耦合物A3不仅保留了水杨酸对水稻纹枯病的诱导抗病性,而且其诱导抗病性活性比水杨酸更高。3.借助乙二胺为桥链,成功设计合成一系列未见文献报道的申嗪霉素-苯甲酸双酰胺耦合物,并对其室内抑菌活性和室内除草活性作了筛选。结果表明,申嗪霉素-苯甲酸双酰胺耦合物对6种植物病原性真菌表现出一定的离体真菌活性,其杀菌活性相比母体结构申嗪霉素有一定程度的降低。然而,室内除草活性表明,大多数耦合物表现出对稗草和油菜良好的除草活性以及选择性除草活性,其中一些化合物的除草活性甚至高于对照药剂精恶唑禾草灵。如化合物B15对油菜根长和茎长均表现出最强的活性,其IC₅₀分别为0.048 mM和0.059 mM,为对照药剂的6至8倍。初步结构-活性关系分析表明,耦合物中苯甲酸环上的对位取代比其他位置取代不利于提高其除草活性。此外,氟或氯等卤原子引入对除草活性没有明显影响。综上所述,申嗪霉素与苯甲酸耦合物对部分植物病原真菌具有良好的室内抑菌活性,申嗪霉素-水杨酸酯耦合物也保留了水杨酸诱导植物抗病性的活性。同时,申嗪霉素-苯甲酸双酰胺耦合物对单子叶及其双子叶植物也具有很好的除草活性。特别是其中多个高活性化合物具有开发成新杀菌剂或除草剂的潜力。