有机光电材料因其独特的性能和潜在的应用而引起了研究者的广泛关注。在有机光电材料的设计中,长的共轭链、强的给电子和吸电子基团以及好的刚性共轭平面能有效地增强分子的发光性能。因此,人们常采用刚性共轭平面为骨架,用共轭桥将适当的电子给体（Donor）和电子受体（Acceptor）连接起来,形成一类具有刚性共轭平面的有机发光分子。此外,引入长的烷基链能够有效的阻隔电子的转移并增强材料的溶解性。咔唑具有特殊的刚性平面结构、较大的共轭体系和很好的分子内电子转移能力,是一类非常重要的有机光电材料。咔唑不仅具有优良的光电性能,且易于修饰,因此,常被用作分子骨架,用于设计并合成有机光电材料。具有光电功能的咔唑类衍生物的合成和应用一直是发光领域的研究热点。因此,本文以具有强给电子能力的咔唑作为重要片断,分别在其3,6,9位通过不同反应引入不同的功能基团,设计并合成三类有机小分子光电材料,分别为三（三唑）三嗪类、四苯基乙烯类和氰基芪类,其结构通过核磁和质谱得到验证,对分子的光学、电学、热学等性能进行研究。主要研究结果如下:（1）设计并合成一个由给电子的咔唑和吸电子的三（三唑）三嗪（TTT）构成的分子,其基于光诱导电荷转移效应首次应用于阳离子检测。相对于其它金属离子,该化合物对Cu²⁺表现了较高的敏感性和明显的荧光衰减。在THF-H₂O（9:1,v/v）中性溶液中,其动态检测范围从0.2?M到2 mM,检测限为0.2?M。在其他离子存在的情况下,化合物对Cu²⁺显示了较好的选择性。通过对其光学、热力学、电化学和形态学性质的研究,结果表明该化合物在二甲苯中有高的相对荧光量子效率（（37）_F=0.99）、良好的热稳定性（T_d=325^oC,T_g=99.9^oC）、宽的能隙值（E_g=4.09 eV）、较好的三线态能级（E_T=2.98 eV）和最高已占有轨道能级（-5.67 eV）。形态学研究显示该化合物易形成带状微观结构。（2）通过Friedel-Crafts反应和McMurry偶联反应,设计并合成了三个基于N-苯基咔唑的四苯基乙烯化合物,并命名为NPCE、MeNPCE和MeONPCE。所有化合物均显示了典型的聚集诱导发光特征,其中最大的量子效率高达83%。染料显示了较高的热稳定性（T_d高达434^oC）和显著的形态学稳定性。此外,只有MeONPCE显示了明显的力致变色（发射波长改变达到64 nm）。这证明在苯环的对位引入甲氧基,能够很容易获得力致变色材料。在没有任何掺杂的情况下,利用这些染料作为发光层制备的有机电致发光二极管（OLED）可以发射蓝绿光,电流效率和外量子效率分别为7.87 cd/A和3.87%。此外,通过多层无掺杂器件的制备可以证明MeONPCE是一个优良的p-型光发射器。（3）通过Vilsmeier-Haack反应和Knoevenagel缩合反应,设计并合成五个含有咔唑的氰基芪类化合物2a-2e。它们具有扭曲的D-?-A结构和分子内电子转移效应。所有化合物都具有典型的聚集诱导发光和晶体诱导发射增强特征,它们的晶态量子效率明显高于无定形态的量子效率。此外,2a、2d和2e物显示了明显的力致变色行为,最大对比度高达119 nm。在研磨-加热循环下,它们都表现出多次可逆且无衰减的力致变色行为。2b和2c没有明显的力致变色行为,主要是因为它们的稳定态是通过强的结晶能力所形成,因此,从晶态到无定形态的转变是很难实现的。同时,通过对化合物的晶体结构分析,发现化合物的力致变色性能与它们分子扭曲角度有密切关系。