多羟基去甲基托品烷生物碱是一类重要的亚氨基糖,因其独特的分子结构和对糖苷酶潜在的抑制活性而引起人们广泛的关注。目前对这类化合物合成方法的建立以及构效关系的研究还很少。本论文发展了以多羟基环状硝酮为中间体,利用硝酮与烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应和硝酮与醛的分子内还原偶联反应为关键步骤的去甲基托品烷骨架的简洁、高效合成方法,在该方法基础上设计合成了一系列多羟基去甲基托品烷衍生物,并对其进行了糖苷酶抑制活性的研究,共包括三方面的内容:　　 1)以单糖衍生的五元环硝酮为起始原料,利用金属试剂对硝酮的亲核加成引入侧链、羟胺继续氧化成硝酮、继而发生分子内1,3-偶极环加成反应建立多羟基去甲基托品烷骨架。合成了一系列calystegines类似物,并系统考察了这类化合物的糖苷酶抑制活性。　　 2)从D-木糖/D-阿拉伯糖衍生的硝酮出发,发展了一种SmI2诱导的环状硝酮与醛的分子内还原偶联反应构建多羟基去甲基托品烷的方法,合成了一系列构象固定的DAB/LAB衍生物,其中化合物406L是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂,活性与LAB相当。　　 3)以SmI2促进的分子内环状硝酮与醛的还原偶联反应为基础,实现了(-)-erycibelline的首次合成。并通过波谱数据进一步确证了天然产物的结构。初步的抑制活性实验表明:和calystegines类天然产物相比,化合物155和506表现出很差的糖苷酶抑制活性。