糖尿病是一种因体内胰岛素绝对或者相对不足所导致的一系列临床综合症,严重威胁人类健康,影响生活品质,寻找稳定可靠的降血糖活性成分尤为重要。天然来源的黄酮类化合物Carambolaflavone A是从杨桃叶中提取的一种具有降血糖活性的碳苷黄酮,我们通过利用Suzuki-C糖基化方法,以12步最长的线性步骤实现了Carambolaflavone A及其对映体的首次全合成,总收率分别为16%(L-fucose)和11%(D-fucose)。通过综合考察,揭示了4A分子筛对Suzuki-C-糖基化反应的不良影响,阐明了含氢键的酚羟基在Suzuki-C-糖基化中的转化过程,并最终确定了Carambolaflavone A的正确构型。从糖类药物分子库里虚拟筛选的α-葡萄糖苷酶抑制剂Z10分子具有对α-葡萄糖苷酶的优良抑制活性,有望开发成新型的降血糖活性药物。我们将已设计好的结构Z10进一步改造得到的理论活性最优分子Z10’为目标分子。拟采用D-核糖为手性源,通过RCM反应,实现五元环碳假糖的构建,再采用Suzuki偶联构建Z10’分子骨架,为活性测试以及通过活性测试结果验证该计算方法辅助药物设计的合理性奠定基础。