【摘 要】
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新型除草剂苯唑草酮（topramezone）是德国巴斯夫公司研发的一种以羟基苯基丙酮羧酯双氧化酶（HPPD）为靶标的新型吡唑酮类玉米地苗后除草剂,具有高效、广谱、低毒、环境友好等特点。已报道的几条合成路线中还有一些不足之处,比如合成成本较高,液溴、氯气等有毒物质的使用,大量固废的产生等。为了改进苯唑草酮的合成工艺使其更加经济、高效、环境友好,本论通过分析比较选择了其中较优的路线进行系统研究,具体路
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新型除草剂苯唑草酮（topramezone）是德国巴斯夫公司研发的一种以羟基苯基丙酮羧酯双氧化酶（HPPD）为靶标的新型吡唑酮类玉米地苗后除草剂,具有高效、广谱、低毒、环境友好等特点。已报道的几条合成路线中还有一些不足之处,比如合成成本较高,液溴、氯气等有毒物质的使用,大量固废的产生等。为了改进苯唑草酮的合成工艺使其更加经济、高效、环境友好,本论通过分析比较选择了其中较优的路线进行系统研究,具体路线:1、以2,3-二甲基苯胺为起始原料,经过苯环溴化、甲硫化、氧化、肟化、1,3-偶极环合五步反应合成重要中间体3-（2-甲基-6-甲磺酰基-3-溴苯）-4,5-二氢异恶唑啉（A）;2、以3-甲氧基丙烯酸甲酯为原料与甲基肼反应合成1-甲基-5-羟基吡唑（B）;3、A、B在钯的催化下与一氧化碳进行插羰反应合成苯唑草酮。本论文通过单因素实验考察了温度、溶剂、投料量以及投料方式对反应的影响,得到了较优的反应条件,另外本论文对原有合成路线上溴化和环合这两步反应进行了改进:1、在2,3-二甲基对溴苯胺的合成中,本论文通过氧化溴化的合成方法进行溴化,用溴化氢和双氧水代替了具有毒性和腐蚀性的液溴。2、在异恶唑啉的合成中,本论文用以次氯酸钠为氯化试剂,不分离中间体羟肟酰氯,一锅合成异恶唑啉的合成方法代替了原有路线中肟先与氯气反应合成羟肟酰氯,然后再与乙烯环合,经过两步反应合成恶唑啉的合成方法,并取得了较高的收率（86%）。总之,本论文对苯唑草酮合成路线进行了改进,并对相关关键步骤进行了条件优化,得到了合成苯唑草酮的一条较优工艺路线。苯唑草酮及其中间体的结构都通过GC-MS、~1H-NMR、13C-NMR进行了表征。
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