本文主要报道了缺电子烯烃(乙烯基膦酸酯)与两种偶极子进行的分子内的1,3-偶极加成。首先我们合成了含有双官能团的分子-水杨醛烯基膦酸酯,该分子含有醛基,同时也拥有乙烯基膦酸酯结构。(1) N-烷基-a-氨基酸酯与羰基化合物以缩合脱水形成不稳定的甲亚胺叶立德是获得偶极子的重要方法之一。同时含磷缺电子烯烃与亚甲胺叶立德反应从未见报道。本文研究了一系列的水杨醛乙烯基膦酸酯,与L-脯氨酸甲酯,肌氨酸甲酯在无催化的条件下高立体选择性的,高效率的1, 3-偶极环加成反应合成出了一系列3, 4-膦二氢香豆素缀合吡咯里西啶类化合物。并提出基于实验事实的可能反应机理。(2)同时吡唑酮与醛类化合物通过缩合脱水形成稳定偶氮次甲基亚胺结构也是非常重要环加成偶极体系。本文研究了吡唑酮与一系列水杨醛烯基膦酸酯反应。该系列反应首先形成偶氮次甲基亚胺偶极子,之后其立即与分子内的烯烃进行1,3-偶极环加反应,合成一系列的3,4-膦二氢香豆素缀合吡唑啉酮化合物。并提出基于实验事实的可能反应机理。本文内容不仅能够制备出新的化合物,同时也对于药物化学的发展也有促进作用。结构都通过1H NMR,31P NMR,13C NMR, HSQC,HMBC,HRMS 进行 了表征.每一个化合物结构骨架中的个别氢原子和大部分碳原子得到了明确归属。进一步丰富了乙烯基膦酸酯类化合物与甲亚胺叶立德和偶氮次甲基亚胺发生的分子内1, 3-偶极环加成反应的研究。实验所采用的分子内反应操作简单,效率高。