本论文围绕有机催化的卤化不对称去芳构化反应进行研究，分别使用金鸡纳碱衍生催化剂组成的均相催化策略和手性磷酸和碱组成的手性阴离子相转移催化策略实现了多种杂芳环的催化不对称去芳构化反应，包括苯并呋喃、苯并噻吩、色胺和色醇，构建了一系列卤代苯并螺杂环化合物，并对反应的机理进行了初步的探索。　　在论文的第一部分工作中，主要使用均相催化的策略，围绕苯并呋喃和苯并噻吩的卤化不对称去芳构化展开，并通过金鸡纳碱衍生的催化剂(DHQ)2PHAL及非对映异构体实现了苯并呋喃的不对称氯化和溴化去芳构化反应、苯并噻吩的不对称氯化去芳构化反应，温和而高效地构建了一系列卤代苯并螺杂环化合物(高达99％yield，99％ ee)。反应可以克级规模放大，反应实用性好，为此类螺环化合物的进一步应用奠定了基础。　　在论文的第二部分工作，通过手性阴离子相转移催化策略实现了色胺的不对称氟化去芳构化反应，尽管存在有较强的背景反应，该反应依然能够高对映选择性地构建氟代吡咯吲哚啉结构(高达97％ ee)。该产物母核结构广泛存在于天然产物及具有重要生理活性的化合物中。机理方面，通过一系列控制实验和速率实验，发现过量的碱对于反应的对映选择性控制至关重要，碱可以促进手性磷酸与氟试剂形成离子对转移手性氟试剂，另一方面促进手性磷酸与底物通过氢键构建手性环境，同时抑制背景反应。　　在论文的最后一部分工作中，我们同时结合手性阴离子相转移催化体系和添加剂芳基硼酸，高选择性地实现了色醇的不对称氟环化去芳构化反应。机理实验显示，水在反应的不对称控制中起着重要作用，首先水解苯硼酸酯原位形成半硼酸酯，后者作为有机催化的原位导向基导向吲哚C-F键的形成，水解半硼酸酯顺利关环构建氟代呋喃吲哚啉结构。