【摘 要】
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通过迈克尔加成反应来构建碳键、碳-杂原子键是一种经典、高效的方法。硫-迈克尔加成(Sulfa-Micheal addition,SMA)是构建碳-硫键最有效的方法之一。环状化合物是一大类常见的有机化合物,构建环状化合物的方法多种多样,而利用迈克尔加成是构建环状化合物的重要方法之一。硫-迈克尔加成引发的串联反应构建环状化合物有多种类型,目前已有大量的报道。氰醇类化合物及其衍生物是一种非常重要的有机合
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通过迈克尔加成反应来构建碳键、碳-杂原子键是一种经典、高效的方法。硫-迈克尔加成(Sulfa-Micheal addition,SMA)是构建碳-硫键最有效的方法之一。环状化合物是一大类常见的有机化合物,构建环状化合物的方法多种多样,而利用迈克尔加成是构建环状化合物的重要方法之一。硫-迈克尔加成引发的串联反应构建环状化合物有多种类型,目前已有大量的报道。氰醇类化合物及其衍生物是一种非常重要的有机合成的结构单元,具有氰醇结构的底物在环状化合物的构建中发挥了重要的作用,在合成方法学上具有重要的意义。然而利用氰醇及其衍生物构建环状化合物的报道并不多见。以氰醇类化合物为底物实现对环状化合物的构建,是我们课题组一直以来的研究方向之一。具有烯基环戊烯酮结构的化合物在天然产物中较为广泛地存在,且具有较好的生物活性,因而对含有这类结构的天然产物的全合成也是有机化学家们的目标之一。然而,遗憾的是,现有的合成方法合成环戊烯酮依然有许多不足之处。本文设计了一种从迈克尔加成引发,继而发生分子内羟醛缩合环化,利用串联反应合成具有烯基环戊烯酮结构化合物的方法。本文研究包括以下几个内容:1.发展了一种硫-迈克尔加成-羟醛缩合环化的串联反应。一锅法合成了具有烯基环戊烯酮结构的化合物。该方法使用了有机小分子催化,条件温和,操作简单,产率较高。2.我们发展了一种以Lewis碱催化的氰基引发迈克尔加成反应。该方法原子利用率100%。接着使用氰基迁移的产物在有机小分子催化下合成了具有烯基环戊烯酮结构的化合物。
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