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苯并二氮杂卓类化合物有显著的中枢神经系统（CNS）活性，目前，人们对这类化合物的合成与活性已有了深入的研究，研究表明当卓环上再并合一个五员杂环后，其代谢稳定性和活性都有显著增强。根据药物设计的原理，将苯环用其他芳香杂环代替，或将卓环上的一个氮原子用氧原子或硫原子代替，能起到改善活性，降低毒性的作用。本论文旨在通过二环型的偶氮基碳正离子与腈的极化环加成反应构建得到三唑环，随后通过其后的1，2-迁移使N原子插入到碳环的骨架中形成与三唑环并合的七员杂环，最终得到具有新颖稠合模式的6-7-5或5-7-5三环型的苯环（或芳香杂环）并合的三唑并（氧或硫）氮杂卓类化合物。论文第一章介绍了苯环和其他芳香杂环并合的三唑并杂卓类化合物的生理活性及研究现状，此外简述了1，3-偶极环加成和偶氮基碳正离子的研究概况和在五员杂环合成中的应用。论文第二章介绍了呋喃并[3，2-c][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓盐和呋喃并[2，3-f][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓衍生物的合成。我们从3-甲基-6，7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮的2，4，6-三氯苯腙2a出发，尝试了多种在t-BuOCl的作用下转化为α-氯代偶氮化合物的条件，最终采用与后续反应一锅煮的方法，将氯代反应的反应液不经任何处理直接在SbCl5作用下原位生成偶氮基碳正离子与体系中的腈发生环加成及亚甲基的1，2-迁移，最终得到了呋喃并[3，2-c][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓盐衍生物。为了提高产率，我们用较为稳定的偶氮基乙酸酯代替α-氯代偶氮化合物作为偶氮基碳正离子的前体，将3-甲基6，7-二氢-5H-苯并呋喃-4-酮的乙氧羰基腙2b衍生的偶氮基碳正离子与腈发生加成及呋喃环基的1，2-迁移，最后通过碱性条件下的水解得到了中性的呋喃并[2，3-f][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓衍生物，产物结构用X-单晶衍射进行了分析证实，并送至新药筛选中心进行了活性测试。本章最后对本论文中涉及的极化环加成和1，2-迁移反应的机理进行了探讨。论文第三章重点介绍了三唑环上有苯氧基苯基取代基的5-7-5或6-7-5型的三环型的三唑并氮杂卓类衍生物的合成。通过二环型的偶氮基碳正离子与含腈基的二芳醚发生极化环加成反应及随后的扩环重排，构建得到2-苯氧基苯基取代的呋喃并[3，2-c][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓盐和中性的2-苯氧（硫）基苯基取代的苯并[f][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓衍生物。论文第四章重点讨论了4，5-二氢-[1，2，4]三唑并[3，2-d][1，5]苯并氧氮杂卓的合成。我们将2-苯基-6-甲基-色满酮，2-苯基-6-甲氧基-色满酮和5，7-二甲基-色满酮衍生的偶氮基碳正离子与腈发生极化环加成、扩环及水解反应后，得到了4，5-二氢-[1，2，4]三唑并[3，2-d][1，5]苯并氧氮杂卓或氧氮杂卓环分解产物5-苯乙烯基取代的1H-1，2，4三唑衍生物。产物及副产物的结构分别以X-单晶衍射和1H COSY谱的分析进行了证实。论文的第五章主要讨论了8-氧化-吡啶并[3，2-c][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓盐的合成。我们以7，8-二氢喹啉-5（6H）-酮为原料经过成腙、氯代后与腈环加成形成3-螺取代的三唑盐，随后发生扩环重排，得到两种迁移产物的混合物。将7，8-二氢喹啉-5（6H）-酮转化为N-氧化-7，8-二氢喹啉-5（6H）-酮后，再进行后续的成腙、氯代、环加成及扩环迁移，可得到单一的迁移产物8-氧化-吡啶并[3，2-c][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓盐分子。论文的第六章主要讨论了噻吩并三唑并硫氮杂卓的合成尝试。我们计划以4H-噻吩并[3，2-c]噻喃-7（6H）-酮腙为起始原料，将其转化为α-取代偶氮化合物，随后进行与腈的1，3-偶极环加成，通过扩环重排后形成目标化合物噻吩并三唑并硫氮杂卓。我们顺利地合成得到了α-乙酰氧基偶氮化合物和α-甲氧基偶氮化合物，后续的环加成及扩环重排通过尝试多种反应条件，虽未得到预计的目标产物，但使我们对反应的历程有了进一步的了解。论文第七章实验部分介绍了所有化合物合成的实验步骤，记录了化合物的红外、核磁、高分辨质谱及元素分析等数据。