【摘 要】
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苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机杂环化合物,由于其具备较高的生物活性而备受关注。本论文以邻羟基苯基丙炔酸酯为底物,用不同的方法合成了苯并-α-吡喃酮和苯并-Y-吡喃
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苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机杂环化合物,由于其具备较高的生物活性而备受关注。本论文以邻羟基苯基丙炔酸酯为底物,用不同的方法合成了苯并-α-吡喃酮和苯并-Y-吡喃酮。主要内容以及取得的结果如下:1.发展了一类以邻羟基苯基丙炔酸酯和碘为原料,甲苯作为溶剂,以较高的产率得到3,4-二碘苯并-a-吡喃酮化合物的方法。此外,当使用邻羟基苯基丙炔酸酯和DMF为原料,碘为催化剂时则可构筑苯并-γ-吡喃酮骨架。2.发展了一类邻羟基苯基丙炔酸甲酯和醛的反应。在三氟化硼乙醚催化下原料中的炔基与醛基发生[2+2]反应,生成查尔酮类化合物,再经过酚羟基分子内的亲核进攻得到了2,3,4-三取代二氢苯并吡喃类化合物。我们成功地应用一个产物通过DDQ氧化脱氢得到苯并-γ-吡喃酮类化合物。这一反应拓展了底物的应用范围。
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