靶向线粒体呼吸链复合物Ⅱ和复合物Ⅲ的新型抑制剂筛选及其抑制动力学研究

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线粒体呼吸链由蛋白复合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ,泛醌,细胞色素c组成。复合物Ⅱ可催化电子由琥珀酸传至泛醌,而复合物Ⅲ是催化电子由氢醌传至细胞色素c,并且促使质子跨膜,复合物Ⅱ与复合物Ⅲ都是杀菌剂的重要靶标。本文主要是研究复合物Ⅱ(SQR)、复合物Ⅲ(bc1),SCR(SQR和bc1的复合酶)与抑制剂作用机制,为新型抑制剂的发现提供筛选平台,为新型杀菌剂的合理设计提供理论指导。为此我们在本论文中进行了下面的工作:一、提取并且纯化了 SCR(琥珀酸-细胞色素c氧化还原酶),并对所得到的目的蛋白进行了性质表征。二、对复合物Ⅱ抑制剂进行筛选和动力学研究:1.吡唑类衍生物(75个化合物)中,我们引入了香豆素结构(11个化合物),引哚结构(40个化合物)以及苯并噁唑结构(24个化合物)。其中吲哚结构和苯并噁唑结构的引入表现出了活性,有的与对照药剂相当,有的甚至优于对照药剂;其中吲哚结构中活性最好的化合物是Y14021(IC50=0.088 ± 0.001 μM)优于对照吡噻菌胺(IC50=1.321 ± 0.110 μM)和氟唑菌酰胺(IC50=1.124 ±0.130 μM),而在苯并噁唑系列之中活性表现最好的化合物是Y15312(IC50=0.038 ±0.001μM);2.喹啉类衍生物(44个化合物),其中活性最好的化合物是Y14166(IC50=0.010 ± 0.001 μM),活性较对照吡噻菌胺(IC50=1.321 ±0.110 μM)提高了 130倍以上;3.噻唑双酰胺类衍生物(50个化合物),其中绝大数的化合物没有活性,仅四个化合物在100 μ的浓度下抑制率超过50%,其中活性表现较好的两个化合物分别是CC207(IC50=0.321 ± 0.001 μM)和CC209(IC50=2.757 ± 1.192 μM),表现出进一步研究的价值;4.虚拟筛选获得的苗头化合物中D436200(IC50=36.216 ± 1.499 μM)以及化合物 JFD01971(100 μM 下的抑制率 38%)和AE-848/32004036(100 μM下的抑制率46%)三个化合物成为我们进一步改造的候选化合物。三、对复合物Ⅲ抑制剂进行筛选和动力学研究:1.噁唑菌酮衍生物(14个化合物),将噁唑菌酮右面的苯环换成二苯醚单元时,得到活性最好的化合物Y13364(IC50=0.003 ± 0.001 μM),优于对照药剂噁唑菌酮的活性。2.标桩菌素衍生物(共36个化合物,三种结构类型),其中化合物Y14037(IC50=0.004±0.001μM)的活性最好,与对照药剂噁唑菌酮的活性相当。3.吲唑磺菌胺衍生物(45个化合物),其中21个化合物的活性优于对照吲唑磺菌胺,活性最好的化合物是Y14063(IC50=3.190 ±0.110μM)。4.苯噻菌酯衍生物(14个化合物),且都表现出了活性,有的与苯噻菌酯(Y5247)的活性相当,有的甚至优于Y5247的活性,其中活性最好的化合物是 TWL80(IC50=0.390 ± 0.023 nM)。综上所述,本文提取并且纯化了 SCR,并对其进行了性质表征。分别针对复合物Ⅱ与复合物Ⅲ的新型抑制剂进行酶活测定,动力学的表征研究。为设计、开发新型的杀菌剂先导奠定了基础。
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