环肽纳米管因具有独特的结构和性质,在有机纳米管中具有鲜明的优势。在化学、生物学、材料学和医学等领域具有潜在的应用价值。本论文对于含γ-氨基酸的环六肽的合成及自组装进行研究,依据环肽纳米管设计的基本原则,结合环肽结构的特点,由α,γ-氨基酸交替连接构成环六肽基本骨架,通过引入顺式γ-氨基环戊基或γ-氨基环己甲酸,增加大环肽体系的刚性,使形成的环肽骨架几乎采取同平面的构型,由此设计出两种类型的含γ-氨基酸环六肽。以γ-环己烯基甲酸通过环烯烃的加成内酯化、卤代烃的消除、叠氮化、还原、氨基的保护、对映异构体的拆分等步骤成功地合成了光学活性的γ-氨基酸:(1R,3S)-Boc-γ-氨基环己基甲酸。以1,3-环戊二烯和对甲苯磺酰腈为原料,通过Diels-Alder反应生成桥环化合物。将桥环化合物在稀酸溶液中水解,得到cis-γ-3-氨基-4-环戊烯甲酸;后者经氨基保护、对映异构体的拆分、还原等步骤得到了另一具有光学活性的γ-氨基酸:(1R,3S)-Boc-γ-氨基环戊基甲酸。探索了环状化合物顺反异构体的合成方法;并对含两个手性碳的环状γ-氨基酸的合成以及对映异构体拆分方法进行了研究。在上述工作基础上,以(1R,3S)-Boc-γ-氨基环己基甲酸、(1R,3S)-Boc-γ-氨基环戊基甲酸、L-苯丙氨酸、L-(N’-Cbz)-赖氨酸为原料,在液相中采用Boc-策略,用逐一连接法成功地合成了两种α,γ-氨基酸交替的环六肽TM-1和TM-2;并对含环状γ-氨基酸的链状多肽及环六肽合成方法进行了研究。环肽的平面性是影响环肽纳米管自组装的首要因素,L-苯丙氨酸中的苯环是一个刚性平面,分子之间容易产生π-π相互作用。在环肽骨架中引入顺式的γ-氨基环戊或环己甲酸,使形成的环肽骨架几乎采取同平面的构型;(1R,3S)-Boc-γ-氨基环己基甲酸和(1R,3S)-Boc-γ-氨基环戊基甲酸中,环的骨架采取椅式构象,α-氨基酸和γ-氨基酸交替连接使得环肽骨架几乎在同一平面上,且酰胺的C=O和N-H近似垂直于大环平面,这有利于环肽分子自组装形成环肽纳米管。L-(N’-Cbz)-赖氨酸具有多个官能团,可通过赖氨酸引入侧链对环肽纳米管的表面性质进行一定的调控。本论文将合成的目标分子TM-1进行了自组装。组装体用SEM、TEM进行了表征。初步探讨了环肽自组装的主要驱动力为分子间氢键的形成。