甲硫基及二氟甲硫基化合物的合成

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C-S键广泛存在于自然界的有机分子中,具有多种重要的生物活性。含硫化合物在一般的有机合成中发挥着重要功能,在制药工业中和材料科学材料学中的应用也十分广泛。很多药物中都包含硫二氟甲基及甲硫基片段。因此探索简单高效的硫二氟甲基跟硫甲基化合物的合成一直是合成行业研究的热点与难点。  本课题研究了两部分内容。一部分是以碳酸铯催化,用二氟二羰基化合物与硫醇反应生成硫二氟甲基化合物的方法。还有一部分是甲硫基试剂在溴化亚铜催化下与芳基炔与硫醇反应生成甲硫基化合物的方法。合成硫二氟甲基的最佳反应条件为:3倍当量的碳酸铯,2倍当量的苯硫酚,1倍当量的二氟二羰基化合物,常温反应,反应时间为12h,反应溶剂为DMSO,产物收率最高可达98%;合成甲硫基的最佳反应条件:4倍当量的溴化亚铜,1.2倍当量的碳酸钾,1.5当量的甲硫基试剂,1倍当量的芳基炔(硫醇)反应温度为120℃,反应时间为10h,溶剂为DMF,产物的收率不错。论文一共合成化合物39个。所合成的化合物进行了1H NMR,13CNMR,19F NMR和HRMS表征。
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