利用简单易制备的原料设计合成结构复杂的有机分子一直是有机合成领域的热门议题。然而,许多合成反应通常需要繁琐的合成步骤,以及生成难以处理的化学废料。串联反应合成策略巧妙地解决了这些问题,该方法从简单的原料出发,“一锅”反应形成多个化学键,从而缩短合成步骤,减少化学废料,为合成具有复杂结构的化合物提供了新途径。近年来,基于过渡金属催化的C-H键直接官能团化反应构筑C-N键,因其较高的原子/步骤经济性,而得到了广泛的关注。在金属催化脱氢偶联反应循环中,高价金属是反应的启动子,在循环中转化为低价金属,需要添加过量或当量的氧化剂,才能使反应顺利进行。但氧化剂的加入会产生了大量的副产物,降低了反应的原子经济性,同时也对环境造成了污染。另一方面,科学家们已经不断地探索出了各种导向基团,区域选择性活化某个特定C-H键。但大部分导向基团需要在合成目标产物后移除,因此,尝试将导向基团原位转化为目标产物的结构单元是一个巧妙的方法解决该问题。基于此,我们利用N-苯基新戊脒与双官能团胺化试剂氨茴内酐作为起始原料,通过Rh(Ⅲ)催化的C-H键胺化/环化串联反应,合成多取代苯并咪唑(Scheme 1)。该方法的底物廉价易制备、反应条件温和、无需额外添加氧化剂,同时生成的氨基与羰基两种重要官能团有利于进一步化学转化构筑含氮杂环。另一方面,氨茴内酐通过开环胺化,避免了额外添加氧化剂。为了拓展该有机合成方法的应用价值,我们通过Friedel-Crafts环化反应,将多取代苯并咪唑产物转化成一系列具有独特光化学性质的咪唑并[4,5-c]吖啶类衍生物。有意思的是,当咪哩并[4,5-c]吖啶引入供电子取代基时,会产生双荧光发射峰的特性(Scheme 2),其有望应用于OLED器件和生物传感器。Scheme 1.铑催化C-H键胺化/环化串联反应合成多取代苯并咪唑Scheme 2.咪唑并[4,5-c]吖啶类化合物荧光发射光谱。