含芴基团电致发光材料的合成及表征

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芴及其衍生物是最重要的发光材料之一,由于具有宽的能隙、高的发光效率等特点,倍受各方面关注。本工作合成了9,9-二(甲氧羰基乙基)芴和聚9,9-二(甲氧羰基乙基)芴-1,6己二醇酯,并对其结构和性能进行了系统的表征。首先,在苄基三甲基氢氧化铵的催化下,采用Michael加成法,以芴和丙烯酸甲酯为原料合成了9,9-二(甲氧羰基乙基)芴。在芴的刚性平面联苯结构的9位碳上引入两个甲氧羰基乙基,在不引起显著的空间位阻影响主链共轭的前提下,改善聚芴类电致发光材料的溶解性和加工性能。其次,以9,9-二(甲氧羰基乙基)芴和1,6-己二醇为单体,以Sb2O3为催化剂,通过熔融缩聚的方法合成了聚9,9-二(甲氧羰基乙基)芴-1,6-己二醇酯,实现小分子电致发光材料的高分子化,改善材料的加工性能。利用元素分析、红外光谱、1H NMR、紫外吸收光谱、荧光光谱、X射线衍射技术、GPC、DSC和TGA技术对产物的结构、光性能、晶体结构、分子量和热性能进行了表征。结果表明:(1)合成了9,9-二(甲氧羰基乙基)芴。合适的反应条件:反应温度80℃,反应时间60min;产率:75%;熔点:79~81℃;元素分析: C 74.66%(74.54%), H 6.41%(6.55%), O 18.93%(18.91%)。(2)合成了聚9,9-二(甲氧羰基乙基)芴-1,6己二醇酯。适宜的聚合条件:聚合温度250℃,聚合时间24h;玻璃化温度Tg:8℃。(3)产物的紫外吸收光谱、荧光光谱和热分析结果表明,作为含有大量芴及其衍生物基团的化合物,加之在常规溶剂中优良的溶解性和成膜性能,以及良好的热稳定性,它们很有可能作为电致发光前聚体材料应用。
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