硫醚及其衍生物NH-亚砜亚胺不仅广泛存在于药物分子和生物活性分子中,还存在于农业、染料工业及功能性高分子材料等领域中。苄位硫醚及其衍生物亚砜亚胺应用广泛,因此运用新合成方法,使用廉价易得的含硫化合物构建高价值含硫化合物具有重要意义。本论文的研究工作主要包含两部分:(1)以硫酚和硫醇为亲核试剂,手性苄位叔胺与三氟甲磺酸甲酯原位反应生成的手性苄位季铵盐作为亲电试剂,在铜催化下发生C-S偶联反应合成手性苄位硫醚;(2)硫醚衍生物NH-亚砜亚胺与芳香醛在可见光照射和过氧化物存在下,进行N-芳酰基化NH-亚砜亚胺,合成N-芳酰基亚砜亚胺。具体内容如下:1.手性叔胺与三氟甲磺酸甲酯的原位反应生成手性苄位季铵盐,在铜催化下,与一系列的硫酚和硫醇发生C-S偶联反应,合成高对映体纯的苄位硫醚的方法。首先,我们对反应条件进行考察与优化,得出最佳反应条件。接着,在最佳反应条件下,我们对底物适用范围进行考察,并对产物的对映体纯度用手性高效液相色谱进行分析。最后我们对合成手性苄位硫醚的反应机理进行探索,提出一个合理的催化反应机理。该合成方法有以下优点:无需配体,比较温和的反应条件、简便的后处理、广泛的反应物适用范围、良好至优异的产率(75-95%)、高对映体纯的产物(94-99%ee)。该研究工作为高对映体纯的苄位硫醚提供了一种有效的合成方法。2.我们发展了以硫醚衍生物NH-亚砜亚胺和芳香醛合成N-芳酰基亚砜亚胺的方法。该方法是在常温下可见光促进的自由基反应,不需要添加金属催化剂和碱,具有操作简单、广泛的普适性、良好至优异的产率(78-94%)、亚砜亚胺的手性在产物中完全保留、合成工艺绿色等优点。通过实验捕捉活性自由基物种探索,据此,我们推导一个可能的反应机理。本文对所有的反应产物均用核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱等进行严格的表征。