【摘 要】
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方酸菁染料（SQ）是近年来发现的一类特殊的近红外荧光染料,其母体结构里中位的甲氧基具有很高的反应活性。同时在含水介质中,方酸菁染料倾向通过分子间π-π、疏水和氢键等多重作用力自组装形成聚集体,使其自体荧光量子产率降低,产生低的背景荧光信号。因此,在方酸菁染料结构中修饰不同的取代基或者灵活调控其聚集状态可以实现对不同待测物的特异性检测。基于这些发现,本文选择以方酸菁染料为母体结构来进行如下研究,并将
【基金项目】
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国家自然科学基金项目（21676218,21476185,21472016和21476185）；
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方酸菁染料（SQ）是近年来发现的一类特殊的近红外荧光染料,其母体结构里中位的甲氧基具有很高的反应活性。同时在含水介质中,方酸菁染料倾向通过分子间π-π、疏水和氢键等多重作用力自组装形成聚集体,使其自体荧光量子产率降低,产生低的背景荧光信号。因此,在方酸菁染料结构中修饰不同的取代基或者灵活调控其聚集状态可以实现对不同待测物的特异性检测。基于这些发现,本文选择以方酸菁染料为母体结构来进行如下研究,并将其用于谷胱甘肽（GSH）和血清白蛋白（SA）的检测。基于SQ的独特优势以及二硫键断裂的硫醇识别机制,以SQ为母体,胱胺为连接臂设计并合成了近红外的双方酸菁染料SQSS,并将其用于选择性地检测GSH。同时选用以碳链为连接臂的双方酸菁染料SQCC作为对照分子。在含有机溶剂的检测体系中,相对于SQCC,探针SQSS可以通过分子间氢键、静电等多重相互作用与GSH特异性结合并发生二硫键-硫醇交换反应,打破了分子内的自淬灭效应进而产生明显的光谱响应效果。细胞成像及共定位实验表明,SQSS可用于肿瘤细胞和正常细胞内外源及内源性GSH的荧光成像并且主要在溶酶体内富集。基于方酸菁染料的自聚特性、分子内二硫键的诱导作用以及二硫键-硫醇反应机制,SQSS在纯水相中自组装形成的聚集体可以通过疏水作用和共价反应的双重作用与SA特异性结合。实验数据表明:SQSS对牛血清白蛋白（BSA）和人血清白蛋白（HSA）的检测限分别为35、70μg·L-1。通过对比SQSS、SQCC标记BSA产物的光谱性能,发现相对于只能与SA疏水结合的SQCC,SQSS与BSA结合更稳定且标记前后荧光信号变化更为明显。此外,SQSS成功用于小牛血清（FBS）样本中BSA的检测及细胞内SA的成像。方酸菁染料的自聚集程度的提高可以通过合理的结构修饰来实现。基于四苯乙烯自身的大共轭结构及分子间的强π-π堆积作用等特性,设计并合成了四苯乙烯取代的方酸菁染料SQ-T,并将其用于高灵敏地检测SA。相对于单苯环取代的方酸菁染料SQ-B,SQ-T具备自聚集程度更高、背景荧光更低、荧光信号变化更为灵敏等优势。此外,SQ-T成功用于FBS样本中BSA的浓度的检测。
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