【摘 要】
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具有桥环内酯的并环化合物是一类重要的合成砌块，在天然产物和药物分子的合成中有着广泛的应用。本课题研究利用2H-吡喃-2，5-二酮和5-叔丁基二甲基硅氧基-2-吡喃酮作为5-羟基-2
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具有桥环内酯的并环化合物是一类重要的合成砌块，在天然产物和药物分子的合成中有着广泛的应用。本课题研究利用2H-吡喃-2，5-二酮和5-叔丁基二甲基硅氧基-2-吡喃酮作为5-羟基-2-吡喃酮的合成子，成功发展了一类条件温和的2-吡喃酮的Diels-Alder(DA)环加成反应。在碱性或者路易斯酸性条件下，5-羟基-2-吡喃酮可作为活泼的富电子双烯与缺电子的亲双烯体发生DA反应，得到一系列富含多个手性中心及官能团的双环产物。同时，利用手性胺-硫脲双功能有机催化剂首次实现了2H-吡喃-2，5-二酮与硝基苯乙烯的不对称DA环加成反应。这个新型的方法学为高效构建多取代的桥环并环化合物开辟了一条全新的途径。我们对5-羟基-2-吡喃酮DA反应在天然产物BasiliolideB（2005年从ThapsiagarganicaL.分离得到）全合成中的应用也进行了研究。利用碱催化的2H-吡喃-2，5-二酮的分子内DA反应(IMDA)成功构建了BasiliolideB的三环核心骨架。对于七元环内酯的合成，我们解决了DA产物官能团化的问题，通过Wittig/IMDA的策略得到了所需的关环前体。而对于C-8季碳中心的确立，我们实现了模型底物的Ireland-Claisen重排，引入了相应的取代基。上述这些有意义的尝试相信能为实现BasiliolideB的全合成打下一定的基础。
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