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有机光电功能材料在制备传感器、电致发光二极管、有机场效应、非线性光学、太阳能电池等领域都具有非常重要的用途。由于共轭的有机杂环化合物结构新颖、物化性能奇特、键型各异,因此设计和合成含杂环的光电材料更是目前研究的热点之一,同时也是一个重要而有意义的研究方向。因此我们在充分调研文献的基础上,设计合成了含吡啶杂环的化合物和含咪唑杂环的有机化合物,并初步研究了它们的光电性质。主要研究内容如下:
(1)在充分调研文献的基础上,详细地综述了有机光电材料的研究进展,并在此基础上,提出了本论文的设计思想。
(2)通过利用Williamson合成法、Hofmann烷基化、还原反应以及烷基化等四步反应,设计合成了4-溴-N-2-硝基苯氧乙基苯胺及其衍生物并用FT-IR、1HNMR等手段对其进行了表征。并各合成过程及反应机理进行了讨论。
(3)以对溴苯胺为原料,利用缩合、卤化、Williamson反应合成了含有溴活性基团的二硝基多芳烃化合物Y2并用FT-IR、1HNMR、MS等手段对其进行了表征。并对其合成过程及反应机理进行了讨论。
(4)利用还原反应合成了含伯胺基团的柔性配体化合物Y3,用FT-IR、1HNMR、MS等手段对其进行了表征。获得了Y3的晶体。晶体结构在BrukerAPEX2CCD型四圆单晶衍射仪上分析测得,使用SHELXL-97程序,由直接法得到全部氢原子坐标,由全矩阵最小二乘法优化计算。对分子的结构进行了详细的讨论。
(5)利用Heck反应合成了苯乙烯吡啶类化合物Y4,用FT-IR、1HNMR等手段进行了表征。分别研究了它在不同极性溶剂中的紫外吸收谱和单光子荧光谱。利用循环伏安法(CV)研究了化合物Y4在二氯甲烷溶液中的电化学性质,并结合它的带隙,计算出了该化合物的HOMO和LUMO能级值。
(6)利用Ullmann反应合成了含有咪唑环的化合物Y5,用FT-IR、1HNMR等手段进行了表征。并对其反应机理进行了讨论。