苹果类黄酮及其磺化衍生物抗肿瘤作用的研究

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本论文基于合作导师杨兴斌教授的国家自然科学基金项目的资助,测定了粉红女士苹果果肉和果皮的类黄酮总含量,研究了粉红女士苹果类黄酮的体外抗氧化活性。以槲皮素为原料通过磺化反应合成了两种新的槲皮素衍生物槲皮素-5’,8-磺酸钠(QS)和槲皮素-4’,7-硫酸钠(QOS)。选用对数生长期的人结肠癌LoVo和乳腺癌MCF-7两种细胞系为实验对象,采用MTT法测定肿瘤细胞的存活率、LDH活力测定法评价黄酮类化合物对肿瘤细胞的毒性、利用Nikon-TS100倒置显微镜观察肿瘤细胞的形态学损伤、Hoechst33258染色法在倒置荧光显微镜下观察肿瘤细胞核的形态变化情况,流式细胞仪分析肿瘤细胞的周期分布和肿瘤细胞中活性氧的产生情况、双变量流式细胞仪检测细胞进入早晚期的凋亡情况,研究了粉红女士苹果类黄酮、芦丁、槲皮素及其衍生物槲皮素-5’,8-磺酸钠(QS)和槲皮素-4’,7-硫酸钠(QOS)对人结肠癌LoVo和乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性。研究结果摘要如下:(1)粉红女士苹果果皮、果肉类黄酮的含量分别为24.05±0.14mg/g和10.98±0.25mg/g,类黄酮的得率分别为0.192%和0.088%。(2)粉红女士苹果类黄酮具有较强的体外抗氧化活性,且呈浓度相关性,果皮类黄酮清除自由基的能力高于果肉类黄酮,对O2·-的清除效果最好。0.8mg/mL的果皮类黄酮对DPPH·和02·-的清除率分别为64.38%和84.84%,总还原力为0.175。(3)粉红女士苹果类黄酮具有抗肿瘤活性,果皮类黄酮抑癌效果强于果肉类黄酮。果皮、果肉类黄酮对人结肠癌LoVo和乳腺癌MCF-7细胞的增殖抑制率和毒性随着浓度的增加而逐渐增大,100mg/mL的果皮类黄酮对MCF-7细胞增殖的抑制率为57.25%。(4)粉红女士苹果类黄酮可诱导LoVo及MCF-7细胞产生大量活性氧,促进肿瘤细胞凋亡。(5)以槲皮素为原料通过磺化反应合成的槲皮素衍生物槲皮素-5’,8-磺酸钠(QS)和槲皮素-4’,7-硫酸钠(QOS)具有很好的水溶性,纯度>97%,分子结构式均为C15H8Na2013S2,属于同分异构体。(6)槲皮素及其衍生物对人结肠癌LoVo和乳腺癌MCF-7细胞抗癌活性表现出剂量相关性,对乳腺癌MCF-7细胞系的敏感度高于结肠癌LoVo细胞系。槲皮素、槲皮素-5’,8-磺酸钠(QS)、槲皮素-4’,7-硫酸钠(QOS)和芦丁四种黄酮类化合物的抗癌活性强弱次序为:槲皮素-5’,8-磺酸钠(QS)>槲皮素>芦丁>槲皮素-4’,7-硫酸钠(QOS),100μM的槲皮素-5’,8-磺酸钠对MCF-7细胞的增殖抑制率可达92.38%,能诱导90.66%的肿瘤细胞发生凋亡。
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