作为当代有机合成的重要手段之一,C-H官能化反应无需对底物进行预官能化,降低了卤化物以及无机盐等废弃物的排放,简化了反应步骤,且具有较高的原子经济性。因此,对于可持续发展绿色化学来说,研究C-H官能化反应具有非常重要的意义。氧化吲哚和异喹啉酮骨架广泛存在于天然产物、生物碱和药物活性分子中,关于该类化合物的合成方法大都存在反应条件苛刻、使用昂贵或毒性较大的试剂、反应底物适用范围窄和操作复杂等问题,因此,利用C-H官能化反应构建含氮杂环化合物具有重要的研究价值。本论文重点研究了基于丙烯酰胺衍生物参与的C-H官能化反应,构建氧化吲哚类和异喹啉酮类的含氮杂环化合物,具体研究内容如下:1.在布朗斯特酸催化下,N-芳基丙烯酰胺与酮发生串联自由基加成/环化反应,生成相应的氧化吲哚衍生物。另外,在相同的酸催化条件下使用N-芳基磺酰基丙烯酰胺作为底物可以制备γ-过氧化酮衍生物。2.在催化剂甲烷磺酸和氧化剂TBHP存在条件下,丙烯酰胺衍生物与酮或醇发生自由基加成/环化反应,提供了一种有效的途径合成4-取代-1,3-异喹啉二酮衍生物。此外,丙烯酰胺与醇生成的产物还可以转化为四氢呋喃并异喹啉酮衍生物。3.在催化剂Cu（OAc）₂和配体1,10-phen存在条件下,丙烯酰胺衍生物与NFSI发生自由基加成/环化反应,报道了一种合成磺酰胺取代的1,3-异喹啉二酮衍生物的新方法。4.在催化剂Pd（OAc）₂和配体DPE-phos存在条件下,丙烯酰胺衍生物与BrCF₂CO₂Et发生自由基串联的二氟烷基化/环化反应,发展了一种合成含有酯基的1,3-异喹啉二酮衍生物的新方法。其中,该反应的产物可以通过NaBH₄还原得到含有羟基的1,3-异喹啉二酮衍生物,并且氟代试剂可以扩展到全氟代烷基碘化物和溴二氟甲基膦酸酯。5.在催化剂AgNO₃或Ru（bpy）₃Cl₂·6H₂O存在条件下,丙烯酰胺衍生物与硫化物或磺酰氯发生自由基加成/环化反应,发展了一种合成含砜基的1,3-异喹啉二酮衍生物的新方法。以上研究的内容主要使用了以下的研究方法:1.分别以各部分的反应底物为原料,对反应的影响因素进行筛选,最终得到最佳反应条件,并探究了反应底物的适用性。其中,筛选的影响因素包括催化剂的种类及用量、添加剂的种类及用量、反应温度、反应时间、反应气氛、反应溶剂的种类和原料的摩尔比等。2.利用核磁共振仪、质谱仪、红外光谱仪、熔点仪等仪器对目标产物进行鉴定和表征,确认目标产物的结构。3.通过设计控制实验、自由基捕获实验和动力学实验等,对反应进程进行跟踪检测,从而推测出可能的反应机理。