艾格列净和达格列净是医药上重要的钠依赖葡萄糖转运蛋白(SGLT)2抑制剂。具有耐受性好、副反应少的优点,是治疗Ⅱ型糖尿病的首选药物。传统的合成艾格列净的路线基于有机锂试剂或有机格式试剂与葡萄糖内脂反应生成甲基葡萄糖苷,该反应接下来需要被还原。但是,为了避免半缩醛中间体的开环,该反应要求较低的反应温度。与有机锂试剂和有机格式试剂相比,有机锌试剂有更好的化学选择性和官能团耐受性。本文的艾格列净合成路线中有机锌试剂作为亲核体,利用了基团的邻位参与作用获得了很好的立体选择性。本文中报道了合成达格列净的两条路线。两条路线都用到了关键中间体5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲烷,该中间体可以利用5-溴-2-氯苯甲酸经过傅克酰基化反应和还原反应来制备。在达格列净的第一条合成路线中,本文成功地利用了有机锂试剂和葡萄糖内酯来制备达格列净。在路线二中,报道了过渡金属参与、芳基锌试剂和葡萄糖溴苷参与的具有高度立体选择性的交叉偶联反应,该路线完全合成了p构型的糖苷类产物。该反应的立体选择性是通过双环中间体参与的邻助作用来获得。本条路线适用于在短时间内,有效的、具有高度立体选择性的合成达格列净。