基于冠醚特别是二苯并-24-冠-8的分子识别和自组装研究仍是当今超分子化学领域的重要主题之一。为了进一步理解现有识别模式,并更好地应用于构筑超分子建筑,本论文设计合成了一系列季氮阳离子客体化合物,考察了它们与二苯并-24-冠-8(DB24C8)的键合能力,并利用X-单晶衍射研究了它们与DB24C8形成的超分子配合物的晶体结构和固态组装行为。1.合成了单(双)质子化的4,4′-联吡啶盐,并利用UV-vis、ESI-MS和1H NMR等手段研究了它们与DB24C8的键合行为,测定了主-客体缔合常数。同时,通过X-单晶衍射研究了单质子化4,4′-联吡啶盐与DB24C8形成的配合物的晶体结构和组装行为。2.合成了五个新的1,2-二(N-酰基氨基吡啶)乙烷衍生物,利用1H NMR和X-单晶衍射等手段研究了端位氨基酰基化对键合DB24C8能力的影响,并采用单点法测定了部分客体与主体的缔合常数。发现端位氨基的酰基化提高了主-客体键合能力以及影响着形成的[2]准轮烷的晶体结构和组装行为。3.合成了四个新的含酰胺或酰肼基团的1,2-二(吡啶)乙烷衍生物,利用1H NMR和X-单晶衍射等手段研究了这些取代基的引入所产生的影响,发现这些同时具有氢键给体和受体性质的基团显著影响着形成的[2]准轮烷的组装行为。4.合成了1,2-二(异喹啉)乙烷客体,利用1H NMR和X-单晶衍射等手段研究了稠杂环的引入对键合能力的影响,结果表明与吡啶相连的苯环以并环或取代基的形式存在对键合能力的改变不大。同时,还发现了芳基氧比烷基氧显示出更短的H…O距离这一反常现象。5.合成了四个端位带吡啶环的二级烷基铵离子客体,利用1H NMR和X-单晶衍射等手段研究了这些客体与DB24C8的键合情况。研究发现吡啶环的引入能够提高二烷基铵离子对DB24C8的键合能力,同时,吡啶环的质子化对形成的准轮烷的晶体结构和组装行为有着非常重要的影响。