论文部分内容阅读
本论文包括微波辅助铜催化Suzuki反应以及喹唑啉二酮的合成研究两部分内容。论文第一部分是5-苄氧基2-甲氧基苯硼酸(5-(benzyloxy)-2-methoxyphenylboronic acid)的高效合成研究以及其在微波辅助铜催化Suzuki反应中的应用。由于其稳定、低毒等特点,有机硼类化合物一直是重要的医药中间体,在药物合成各领域被广泛应用。近一个世纪以来,有机化学工作者们一直在寻找一种合成联苯类化合物有效的方法。偶联反应是应用最广的构建碳碳键的有机合成方法,在有机化学家的努力下,铜催化Sp2-SP2偶联反应得到长远的发展,自1986年以来,由于加热的高效性与集中性,微波辅助的有机合成反应越来越受重视。本论文在此基础上,研究了5-(benzyloxy)-2-methoxyphenylboronic acid的合成以及其在微波辅助铜催化Suzuki反应中的应用,以对羟基苯甲醚为原料,设计乙酰化、溴代、脱乙酰化、苄基保护、硼酸化及脱苄基六步反应,合成目标产物,仅经过一步重结晶的步骤,不经分离纯化,以30%的总收率,合成得到5-羟基-2-甲氧基苯硼酸。以5-苄氧基-2-甲氧基苯硼酸为原料,首次应用碘化亚铜(CuI)作为suzuki偶联反应的催化剂,在微波加热条件下与溴代芳香族化合物进行Suzuki交叉偶联反应,最后得到6个双芳基类化合物。论文第二部分是关于喹唑啉二酮的合成研究,喹唑啉是一类重要的杂环化合物,表现出多方面的生物活性。本论文报道一种操作简单,环境友好,室温条件下用水作溶剂的喹唑啉-2,4(1H,3H)二铜衍生物的合成方法。以邻氨基苯甲酸为原料,在水中与氰酸成脲后,碱性条件下环合成喹唑啉二酮的单钠盐,然后酸化,即得目标目标化合物。该方法仅需简单的搅拌和过滤操作,不需特别纯化,就可以得到高纯度的喹唑啉-2,4(1H,3H)二酮衍生物,适合该类化合物的大量制备及工业化生产。