【摘 要】
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毒氟磷是我国创制的植物免疫诱导抗病毒剂,具有高效、低毒等特点,能有效防治烟草、番茄、黄瓜病毒病以及南方水稻黑条矮缩病等多种植物病害,市场前景良好。近年来国内外已有关于毒氟磷在环境体系中的残留研究,但农药在进行登记和安全性评价时,必须提供其代谢产物的相关信息,然而目前对毒氟磷在植物体内代谢的相关研究尚未完全开展。因此,研究毒氟磷在植物中的代谢规律对其安全性评价及残留定义具有重要的现实意义。根据《农作
【基金项目】
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国家农业农村部行业标准制定和修订项目,制定毒氟磷在植物体中的残留定义:开展毒氟磷在植物体中的代谢试验（181821301092371030）；
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毒氟磷是我国创制的植物免疫诱导抗病毒剂,具有高效、低毒等特点,能有效防治烟草、番茄、黄瓜病毒病以及南方水稻黑条矮缩病等多种植物病害,市场前景良好。近年来国内外已有关于毒氟磷在环境体系中的残留研究,但农药在进行登记和安全性评价时,必须提供其代谢产物的相关信息,然而目前对毒氟磷在植物体内代谢的相关研究尚未完全开展。因此,研究毒氟磷在植物中的代谢规律对其安全性评价及残留定义具有重要的现实意义。根据《农作物中农药代谢试验准则》要求,本论文以油料类作物大豆作为研究对象,利用14C示踪法并结合现代仪器分析技术研究[噻唑基-2-14C]-毒氟磷(14C-毒氟磷A)和[苄基-14C]-毒氟磷(14C-毒氟磷B)在大豆中的残留分布特征及代谢规律。以期为客观评价毒氟磷的安全性提供数据支持,并为毒氟磷的科学合理使用提供技术指导。主要研究结果如下:（1）施药后毒氟磷主要残留在大豆受施叶上,转入其他部位的量较少;整个实验过程,14C-毒氟磷A和14C-毒氟磷B残留分配比及总残留浓度均呈现叶>茎>豆荚>根>豆子的规律。收获时,可食豆子中残留物含量均小于总放射性残留的0.3%。（2）毒氟磷在豆叶中的可提取残留占比随时间的推移不断下降,到收获期时,14C-毒氟磷A和14C-毒氟磷B在叶中的可提取残留占总放射性残留的比例分别为86.58%和83.06%;而结合残留随时间不断增加,到收获期时,14C-毒氟磷A和14C-毒氟磷B在叶中的结合残留占总放射性残留的比例均小于20%。（3）利用放射性同位素示踪法,结合液体闪烁测量仪与高效液相色谱-质谱联用技术鉴定出毒氟磷在豆叶和豆子中均有4种代谢产物。其中DFL-M1、DFL-M2为毒氟磷羟基化产物,分别是N-[2-（4-羟基甲基苯并噻唑基）]-2-氨基-2-氟代苯基-O,O-二乙基甲基磷酸酯和N-[2-（4-甲基-6-羟基苯并噻唑基）]-2-氨基-2-氟代苯基-O,O-二乙基甲基磷酸酯;DFL-M3（N-[2-（4-甲基-6-葡萄糖基苯并噻唑基）]-2-氨基-2-氟代苯基-O,O-二乙基甲基磷酸酯）是毒氟磷羟基化后与葡萄糖轭合形成的产物;DFL-M4（N-[2-（4-甲基-6-葡萄糖丙二酸酯基苯并噻唑基）]-2-氨基-2-氟代苯基-O,O-二乙基甲基磷酸酯）是毒氟磷羟基化后与丙二酸葡萄糖轭合形成的产物。（4）施药后豆叶中毒氟磷代谢产物的残留浓度均随时间推移而不断增加;至收获期时,14C-毒氟磷A在叶中的代谢产物DFL-M4、DFL-M3、（DFL-M1+DFL-M2）的残留浓度分别为4.03 mg·kg-1、2.93 mg·kg-1、1.71 mg·kg-1,而14C-毒氟磷B对应的代谢产物残留浓度分别为3.82 mg·kg-1、2.43 mg·kg-1、1.46 mg·kg-1;收获期时,叶中14C-毒氟磷A和14C-毒氟磷B母体的残留浓度分别为9.86 mg·kg-1和6.96 mg·kg-1,分别占总放射性活度的62.23%和55.44%;14C-毒氟磷A和14C-毒氟磷B母体在豆叶的降解过程符合一级动力学方程,半衰期分别为16.9 d和15.4 d。（5）收获时,可食豆子中毒氟磷母体及其代谢产物DFL-M4的相对含量分别为49.30%～51.93%和20.30%～23.13%,且两者的残留浓度均大于0.01 mg·kg-1。按照“一律标准”将毒氟磷在可食豆子中的残留定义为母体和DFL-M4。（6）毒氟磷在豆叶和豆子中可能的代谢途径主要分为两个过程。其中毒氟磷的Ⅰ相代谢的产物为DFL-M1、DFL-M2,主要发生了羟基化反应,Ⅱ相代谢的产物为DFL-M3和DFL-M4,主要是经Ⅰ相代谢形成的代谢产物的-OH基团与葡萄糖、丙二酸等内源物质发生轭合反应而形成。DFL-M2可能先在UDP-O-糖基转移酶（UGTs）催化下与葡萄糖轭合形成产物DFL-M3,再通过丙二酰基转移酶（MTs）进一步与丙二酸结合形成产物DFL-M4;DFL-M2也可能在UGTs催化下直接与丙二酸葡萄糖结合形成代谢产物DFL-M4。
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