自1985年富勒烯发现以来,富勒烯化学的骨架修饰一直是人们研究的热点领域。迄今为止,多种结构新颖、功能独特的富勒烯衍生物已被合成并广泛应用于太阳能电池、生物医药、纳米材料和光电转移材料等领域^[1]。因此,发展简单、高效的新方法化学修饰富勒烯,实现结构新颖的[60]富勒烯衍生物的合成是至关重要的。本论文主要探讨和发展了过渡金属铜盐催化的直接氧化脱氢的自由基碳环化反应构建新型[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的方法。通过对不同铜盐、碱、过氧化物以及它们的用量、时间和温度的筛选,确定了最优的反应条件。在最优的条件下,考察底物的适用范围,探讨了取代基的电子效应,空间立体效应对反应的影响,并通过一系列的控制实验,阐明了反应的机理。此外,还对新合成的[60]富勒烯产物开展了电化学性能测试。通过数据对比,发现该类产物与[6,6]-苯基-C₆₁-丁酸甲酯（PCBM）具有相近的氧化还原电势,可作为潜在的太阳能电池受体材料。总之,该方法能通过直接氧化脱氢的方式合成[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚类衍生物,具有较高的原子经济性,底物范围广等优点。