本论文主要研究以炔烃底物,在过渡金属钯及碱的作用下,使得碘代氟烷烃产生氟自由基同炔烃进行加成产生新的烯基自由基,继而被其它官能团取代,从而实现炔烃的双官能团化反应。炔烃双官能团化是制备三取代和四取代的烯烃衍生物的基本方法,在过渡金属催化下,可以高区域和立体选择性构建烯烃。相比从烯烃相关反应来构建官能团化的烯烃而言,炔烃的双官能团化反应原料简单易得,官能团多样性使得产物更具多样性。同时一锅多组分反应使得反应过程缩短、简化,也不需要中间物种的分离,极大缩短反应时间,提高反应效率,反应经济且对环境友好。本论文第一章简述炔烃的二氟/全氟烷基化双官能团化反应研究进展,以最近70年的时间为限,想从时间的角度给我们对于炔烃氟烷基化双官能团化反应新的历史认知。重点介绍该领域取得的进展,概述通过自由基参与的炔烃双官能团化反应将一系列官能团和各种氟源直接引入炔烃。包括炔烃的氢化氟烷基化、卤化氟烷基化、硼化氟烷基化、芳基化氟烷基化、炔基化氟烷基化、三氟甲硫基化氟烷基化、磺酰胺化氟烷基化、氰基化氟烷基化、磷酰基化氟烷基化、环化氟烷基化反应。第二章重点叙述自己研究生期间所作的炔烃双官能团化氟烷基化反应的系统工作。反应在过渡金属钯和碱的作用下,碘代二氟乙酸乙酯亦或碘代全氟烷烃产生氟自由基对炔烃立体、区域选择性加成,产生烯基碘中间体。我们力争在常温常压温和条件下将一氧化碳气体插入到分子结构中,构建α,β-不饱和羰基化合物。这一系列的方法向我们展示了炔烃、氟自由基参与的羰基化过程在制备氟烷基取代的α,β-不饱和羰基化合物的普适性以及优越性。在一些反应案例中,反应方法衍生制备出一些含氟化合物功能材料,其自身同时具备许多优异的物理性质,在航天以及船舶领域具有巨大的发展潜力。在炔烃双官能团化氟烷基化反应研究过程中,我们意外发现当炔烃、腈、叔丁醇钾在无金属催化室温无溶剂的反应条件下,可以短时间大规模制备咪唑衍生物,反应时底物混合并稍加搅拌即可。原子利用率极高,且对环境友好。第三章我们着重描述这种性能优越的亲核多米诺环化反应,从简单原料多组分极简条件制备复杂化合物,这也正是未来绿色化学的发展趋势。