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1,2,4-三唑类化合物对人体的细胞毒性较小，广泛应用于各种抗菌、抗病毒、抗癌等多种药物。席夫碱类化合物既具有较好的配位能力，也具有较好的抗癌、抗细菌、抗病毒等活性。因此，依据生物学叠加原理，以“-NHCOCH2-”为桥基，将“三唑环”、“-N=CH-”、“邻羟苯基”三个主要片段合理组装于同一分子中，设计合成出35种新型化合物3-取代硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-烷基-1,2,4-三唑。另外，为了提高杂环类化合物在体内的吸收及药效，将具有较好脂溶性的葡萄糖基引入“三唑”和“噁二唑”环，合成出两个化合物-2-（2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖基）硫基-5-取代邻羟苯基-1,3,4-噁二唑（C）和3-（2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖基）硫基-5-邻羟苯基-4H-1,2,4-三唑（D）。本文以对称二氨基硫脲为原料，经与冰醋酸或丙酸环合、（卤代）水杨醛的缩合后，与N-芳基-2-氯乙酰胺发生亲电取代反应，合成出20个新型化合物-3-（N-取代苯基-2-乙酰胺基）硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-甲基-1,2,4-三唑（A1A20）和15个新型化合物-3-（N-取代苯基-2-乙酰胺基）硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-乙基-1,2,4-三唑（B1B15）。另外，D-吡喃葡萄糖进行全乙酰化、溴代后，与5-邻羟苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮、5-邻羟苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮发生亲电取代反应，高选择性的合成出脂溶性较好的化合物C、D。所有目标化合物的结构均经IR、1H NMR和13C NMR表征确认，并进行初步抑菌活性测试。抑菌测试表明，质量浓度为10-4g/mL时，目标化合物A1A20、B1B15对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌均具有较强的抑菌活性，其中化合物A5、A7、A10对大肠杆菌，A4、A8、A12、A20对白色念珠菌的抑菌率高达100 %，分别是抗革兰氏阴性菌和抗真菌极好的化合物。所有化合物A1A20、B1B15对金黄色葡萄球菌的抑菌活性优于现售药物氟康唑。目标化合物B1B15对白色念珠菌的抑菌效果优于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，可作为潜在的抗真菌剂。化合物C、D对大肠杆菌的抑菌活性高于金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。构效关系表明，邻羟苯基环上卤素的存在可明显增加化合物的抑菌活性，随着卤素个数的增加，抑菌活性也增大。苯乙酰胺苯环上对位取代基对不同菌株具有选择性，当取代基为甲基时，对白色念珠菌的抑菌效果较好；取代基为硝基时，对大肠杆菌的抑菌效果更好。乙酰葡萄糖基基团的引入可增加杂环化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的抑菌活性。糖基三唑类化合物对这三种菌株的抑菌活性略高于糖基噁二唑类化合物。