不对称串联反应可高效、经济、绿色地构建多个化学键和多个手性中心,一锅法多步反应即可实现简单化合物向复杂手性化合物的转化,这种多步反应将被更多地应用到各种药物和天然化合物的合成中,具有广阔的应用前景。具有三氟甲基的四氢苯并呋喃酮肟因其独有的结构特征会呈现不同于其它天然化合物的生物活性和化学用途,对于这样一个多功能基团的目标分子的构建,应用不对称串联反应比一般的化学方法更有优势:合成方法简单,操作过程简便,不需要基团保护和去保护过程,反应中间体也不用进行后处理就可以直接进行下一步反应,反应过程中有多条化学键和多个手性中心一次性构建,而且具有良好的立体选择性。有机小分子催化的不对称串联反应在不对称催化反应中得到了广泛的发展,该方法可高效地构建多手性中心的有机分子,对于合成多样性的手性生理分子具有重要的意义。论文以1,3-环己二酮类化合物和β-三氟甲基-β-硝基烯为底物,在手性双功能催化剂方酰胺的催化下进行不对称Michael/环化串联反应,通过催化剂的筛选,我们发现基于(1S,2S)-环己二胺哌啶衍生的方酰胺具有良好的催化活性;通过对反应条件的优化,发现在10mol%(1S,2S)-环己二胺哌啶衍生的方酰胺存在下,二氯甲烷溶剂中,温度为-10℃的条件下,反应可以较好的进行。研究了2种β-环己二酮和10种三氟甲基硝基烯的不对称Michael/环化串联反应,结果以中等产率(up to 81%yield)和良好的对映选择性(up to 89%ee)得到手性带三氟甲基的四氢苯并呋喃酮肟产物。通过对产物X射线单晶衍射分析,单晶产物的绝对构型是R构型,据此对反应机理进行了合理的假设。本文成功提供了含有一个全碳季碳手性中心的四氢苯并呋喃酮肟的不对称合成方法,目前这是首例利用β,β-二取代硝基烯进行的不对称Michael/环化串联反应。手性四氢苯并呋喃酮肟的生理活性在进一步研究中。