吡啶、喹啉等氮杂芳烃是构筑天然产物及具有抗病毒、抗癌等活性药物的重要结构单元,通过C-H键活化来修饰吡啶及喹啉结构,简洁、高效的合成具有重要生理、生物活性的C2位增长链修饰的氮杂芳烃类药物分子,符合绿色化学的思路和发展方向,对新药的研发具有重要意义。近几年来,关于2-烷基氮杂芳烃苄位C(sp3)-H键的活化及官能化反应多有报道,然而已报道的方法中大多需要外加的Lewis酸或Bronsted酸催化来实现氮杂芳烃中内亚胺结构向亲核性烯胺结构的转变,而在无外加催化剂条件下,采用底物“自活化”及内生“设计酸”策略活化2-烷基氮杂芳烃苄位C(sp3)-H键的反应却罕有报道。鉴于此,本论文设计了通过底物“自活化”及内生“设计酸”两种策略来实现2-烷基氮杂芳烃苄位C(sp3)-H键活化及官能化的新模式,高效的将多种活性基团(骨架)拼接在一起,合成了一系列新型的具有(潜在)重要生理、生物活性的杂环化合物。研究内容共分为五部分,分别简述如下：第一部分：2-烷基氮杂芳烃与香豆素-3-羧酸的亲核加成/脱羧串联反应在无外加催化剂条件下,成功实现了2-烷基氮杂芳烃与香豆素-3-羧酸的亲核加成/脱羧串联反应。对反应机理的研究表明,底物中羧基的存在对反应的成功至关重要,2-烷基氮杂芳烃的内亚胺结构在羧基的作用下可顺利实现“自活化”转变成亲核性的烯胺结构,继而在分子间氢键的作用下与香豆素底物发生亲核加成/脱羧串联反应,以高收率得到了新型的4-吡啶(喹啉)基取代的3,4-二氢香豆素类化合物。该反应底物适用范围广泛,并可拓展至硫代香豆素-3-羧酸及喹啉酮。该反应成功构建了2-烷基氮杂芳烃苄位Cfsp3)-H键活化的新模式。第二部分：2-烷基氮杂芳烃与色酮-3-羧酸的亲核加成/脱羧串联反应与第一部分类似,利用“自活化”反应策略成功实现了2-烷基氮杂芳烃与色酮-3-羧酸的亲核加成/脱羧串联反应,得到了一系列具有潜在重要生物活性的2-氮杂芳烃取代的苯并二氢吡喃-4-酮类化合物,建立了一种合成该类新型化合物的简捷新方法。第三部分：2-烷基氮杂芳烃、芳香醛和4-羟基香豆素的三组分反应在无催化条件下利用“一锅法”首次实现了2-烷基氮杂芳烃、芳香醛与4-羟基香豆素的多组分反应,合成了一系列结构新颖的氮杂芳烃取代的3-苄基-4-羟基香豆素类化合物,建立了高效合成该类新颖化合物的新方法。对反应机理的研究表明,4-羟基香豆素与芳香醛的加成产物作为内生“设计酸”(designer acid)活化2-烷基氮杂芳烃的苄位C(sp3)-H键是该多组分反应成功的关键。本论文还对该反应产物进行了初步的生物活性测试,测试结果表明这些化合物具有广谱的抗菌活性。第四部分：2-芳乙烯基喹啉化合物的合成在无催化剂条件下,实现了2-甲基喹啉与芳基醛的C-H键活化/亲核加成/脱水串联反应,合成了一系列2-芳乙烯基喹啉类化合物。与此前的合成方法相比,本方法操作更简便、更符合绿色化学的要求。第五部分：吲哚与香豆素-3-羧酸的亲核加成/脱羧串联反应在无外加催化剂条件下,实现了具有内烯胺结构的吲哚与香豆素-3羧酸的亲核加成/脱羧串联反应,得到了4-吲哚取代的3,4-二氢香豆素类化合物。对反应机理的研究表明,羧基的存在对反应的成功至关重要,该反应也是以“自活化”反应模式建立了合成4-吲哚取代的3,4-二氢香豆素类化合物的新方法。与传统方法相比,该方法原料易得、底物适用范围广,也可拓展至硫代香豆素-3-羧酸。