烯烃的三氟甲氧基双官能团化的研究

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含氟有机化合物在医药、农药和材料等方面的应用变得越发重要。其中,由于三氟甲氧基基团特殊的强吸电性和高亲脂性,将三氟甲氧基(OCF3)引入药物活性分子或材料改造中受到了广泛的关注。然而,由于三氟甲氧基负离子易分解或是其过渡金属配合物易发生β-氟的消除,导致引入三氟甲氧基官能团的方法仍然是一个重大的挑战。本文实现了烯烃分子间不对称溴代三氟甲氧基化反应以及烯烃分子间叠氮三氟甲氧基化反应。发展了首例银催化的烯烃分子间不对称溴代三氟甲氧基化反应。通过以芳基磺酸三氟甲酯(TFMS)作为新三氟甲氧基试剂,二溴海因作溴源对烯烃双键进行亲电捕获,金鸡纳生物碱为手性配体,并在氟化银催化的条件下实现该反应良好的对映选择性。该反应操作简单,反应条件温和,官能团相容性好,且能应用于天然产物和天然产物衍生物中双键的溴三氟甲氧基化。发展了首例通过可见光介导银调节的苯乙烯叠氮三氟甲氧基化反应。以芳基磺酸三氟甲酯(TFMS)和高碘叠氮试剂(Zhdankin试剂)分别用作三氟甲氧基化试剂和叠氮化物的来源,通过光氧化还原体系和过渡金属调节,对苯乙烯类底物进行叠氮三氟甲氧基化。该反应中叠氮基团可作为胺的稳定前体,该反应条件温和并能适用于复杂小分子的最后一步叠氮三氟甲氧基化。此外,机理研究表明反应中涉及单电子转移的过程。
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