本论文主要对基于铑催化串联环化反应合成生物碱Mersinine A进行了研究。研究内容可以分为以下两个部分:第一章:Mersinine A及相关背景概述Mersinine A是Kam小组在2001年从新加坡蕊木树叶中分离出来的一类结构新颖的单萜变种吲哚生物碱。这类生物碱有密集的稠和五环结构以及5个连续的手性中心,其中两个是全碳季碳。本章简述了羰基叶立德的分子内1,3偶极环加成反应及其在白坚木属生物碱中的合成应用以及N-磺酰基-1,2,3-三唑为前体的亚胺基铑卡宾的合成应用。基于相关研究进展,我们提出了以铑催化的分子内[3+2]偶极环加成反应来合成Mersinine A的构想。第二章和第三章:Mersinine A的合成研究我们开展了Mersinine A的合成研究,共尝试了两条合成路线。第一条合成路线通过酰化反应先实现烯基片段和多取代哌啶酮片段的连接,再设想经过Suzuki偶联反应将其和芳基片段连接上,然后通过铑催化的分子内[3+2]偶极环加成反应来构建Mersinine A核心三环骨架,可我们所尝试的Suzuki偶联反应未能成功。第二条合成路线改为先通过Suzuki偶联反应将芳基片段和烯基片段连接起来,再通过酰化反应来实现其和多取代哌啶酮片段的连接。最终,我们成功地得到三个片段的的缩合产物,并初步尝试了铑催化的分子内[3+2]偶极环加成反应。