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甲苯硝化是有机合成中一重要化学反应,现阶段工业上仍采取硝硫混酸硝化,对位选择性较低,产生大量的废酸,造成环境污染及资源浪费。本论文将磺酸型功能离子液体负载在聚苯乙烯微球上,取代腐蚀性强的硫酸,催化甲苯和硝酸进行反应,对位选择性高,催化剂用量少,回收方便,可循环使用,有利连续化生产。本文采用间接法制备聚苯乙烯负载离子液体。首先以4-乙烯基苄氯和苯乙烯为原料,以1,4-二乙烯基苯为交联剂,偶氮二异丁脒盐酸盐(V-50)为引发剂,通过乳液聚合制备三种不同氯甲基化的聚苯乙烯微球(PS),另外将其中一种进行Friedel-Crafts反应制备超高交联聚苯乙烯微球,通过氯甲基化反应得到氯甲基化超高交联聚苯乙烯微球。其次,利用嫁接法对四种微球进行结构修饰,以1,3-丙磺酸内酯为磺化试剂,制备得到四种酸性聚苯乙烯负载离子液体([PS1-IM][HSO4]、[PS2-IM][HSO4]、[PS3-IM][HSO4]、[PS4-IM][HSO4])。最后采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、热分析(TG)、扫描电镜(SEM)、透射电镜(TEM)、元素分析(elementary analysis)和酸碱滴定法(Acid-base titration)等分析手段对负载离子液体进行表征,结果显示离子液体以共价键的形式负载在微球上,催化剂热稳定性好,微球粒径在500-600nm范围。四种聚苯乙烯负载离子液体催化甲苯硝化。首先以95%硝酸为硝化试剂,考察温度、时间、催化剂用量、物料比等因素的影响,在最优化反应条件下, [PS2-IM][HSO4]催化效果最好：O/P值为1.11,甲苯硝化产率为100%。后以68%HNO3为硝化试剂,在优化工艺下,[PS2-IM][HSO4]催化效果最佳：O/P值为1.18,甲苯硝化产率为71.9%,催化剂循环使用5次,延长催化剂的寿命。然后,实验选取甲苯、乙苯、异丙苯、叔丁苯、氯苯等简单芳烃为反应底物,催化剂显示出较好的催化效果和适用性。最后对比不同催化剂在不同条件下的催化效果,对聚苯乙烯负载离子液体催化芳烃硝化反应机理进行初步探讨。