手性a-氨基酰胺的合成研究

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手性α-氨基酰胺具有高亲水性,是有机合成中重要的中间体,在塑料、润滑剂、洗涤剂等的制备过程中也起着很大的作用,同时还是不对称合成中的手性单元。   本文主要探讨了手性α-氨基酰胺的合成路线,以脂肪醛为原料,经氰醇化、氨化制得α-氨基腈,α-氨基腈在强碱性物质和羰基化合物的催化下水解为α-氨基酰胺,然后经拆分剂L-酒石酸拆分得到手性α-氨基酰胺,最后在强碱高温条件下对拆分母液进行消旋,消旋后的母液又可以再次进行拆分。   文中以(S)-α-氨基丁酰胺盐酸盐的制备为例,打通了上述合成路线。在充分理解碱性水解机理的基础上重点解决了α-氨基腈碱性水解条件的优化;将不对称转化的概念引入α-氨基丁酰胺的手性拆分过程中,大大提高了单程拆分收率;对拆分母液进行高温消旋,可再次进行手性拆分,使反应的总收率进一步提升。   该合成路线原料廉价易得,工艺操作简便,环境友好,具有较高的工业应用价值,为进一步合成其它化合物提供了重要的中间体。  
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