上世纪50年代初,科学家根据X射线衍射图样及各种化学分析数据,证明了与生命现象有密切联系的DNA呈双螺旋结构,这是当代生物科学领域取得的极其重大的成就之一,然而如何通过化学方法在实验室“制造”出结构优美的双螺旋分子依然是有机合成化学和结构化学领域的一个重要挑战。近年来,具有单一手性的光学活性的环芳(cyclophane)分子,诸如拓扑有趣的螺旋和笼状环芳分子是一类非常引人注目的分子母体,这不仅仅是因为其分子结构优美和在合成上富有挑战性,更重要的是它们独特的结构特征(如π共扼和螺旋手性等)预示出这类化合物作为新型功能材料的应用潜力。现有的文献报道中构筑双螺旋结构的常用方法是:将含有配位官能团的分子链索与金属离子进行络合自组装。尽管配体链分子与金属离子的络合反应对于“螺旋化(helicate)”过程非常有效,但缺少不对称因素诱导的自组装很难选择性地给出单一手性形式的右旋(P: plus)或左旋(M: minus)螺旋结构,异构体需要经过繁琐的光学拆分来实现分离。本论文在大量的文献调研和本实验室过去研究结果的基础上,设计了一种以光学活性的2,2’-二取代-1,1’-联萘为模板、以具有较好空间定向作用的各类芳基乙炔键为连接桥,合成了一类拓扑有趣且具有光学活性的分子内双螺旋化合物。在论文的第二章,主要讨论了具有单一手性[(R)构型或(S)构型]的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘模板的合成。光学纯的(R)-或(S)-联萘二酚可以方便地购买,是一个理想的起始原料。本章以光学活性的2,2’-二羟基-1,1’-联萘为起始原料,经过酯化、Kumada偶联、溴化、水解和Wittig消除反应五个步骤,成功地获得了具有单一手性的的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘。在论文的第三章从(R)-2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘模板出发,通过保护基的控制导入,连接桥的链接以及分子内的Sonogashira反应等步骤设计并合成了以间位和邻位亚苯基为连接桥的具有双螺旋结构的化合物(R,P)-50a和(R,P)-50b。对于最后一步分子内的Sonogashira反应,我们采用定时注射泵来控制反应物滴入的速率,从而达到控制反应物浓度的目的,以防止因为反应物浓度过高而造成的分子间的Sonogashira反应和两分子炔氢的偶联反应。通过此种方法,本文大大提高了最后一步的分子内关环反应的产率。所有的目标化合物的结构经过1H NMR,13C NMR和DEPT组合测定以及IR得到确认。并通过计算化学的方法对目标分子结构进行了模拟。为了对目标化合物的结构和性质做进一步的研究,我们测定了各目标化合物的生成焓(ΔH)、UV-Vis和圆二色(CD)谱。本论文以光学活性的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘为模板,通过炔键和各种不同的连接桥的连接成功合成了此类具有有趣拓扑结构的双螺旋分子,并对其性质进行了初步研究。