喹啉酮和茚酮类结构片段广泛存在各种天然产物和药物分子中,本论文主要研究过渡金属催化芳基化合成α-硝基喹啉酮和茚酮化合物方法:利用钯催化分子内碳氢键活化和氰基去对称化合成含季碳手性中心的喹啉酮和茚酮化合物。一、钯催化N-保护的α-硝基酰胺化合物的分子内C(sp3)-H键活化,合成α-硝基喹啉酮衍生物,反应中使用的单膦配体三环己基膦四氟硼酸盐和醋酸钯的催化体系,以最高92%的产率得到各种取代的喹啉酮化合物。反应对N-甲基保护和N-PMB保护的各类取代芳基底物都具有良好的兼容性,另外α-三氟甲基和烷基取代的酰胺底物也可适用于该反应体系中。二、经过进一步对不同手性配体和反应条件的优化,利用烯丙基环戊二烯基钯和Taddol衍生的亚磷酰胺配体实现了 α-硝基酰胺化合物的分子内不对称C(sp3)-H键活化,合成手性喹啉酮化合物,同时考察了该不对称催化体系对各种取代芳基酰胺底物的普适性,以最高90%的产率和98%ee合成各种手性喹啉酮衍生物,并通过单晶衍射确定了产物的绝对构型。产物可以以优异的产率转化为更具修饰性的喹啉酮化合物。三、经过对不同类型底物的反应探索,确定以2-(2-卤代苄基)丙二氰类化合物为底物,利用钯催化丙二氰分子内的去对称化,合成手性茚酮或螺茚酮类化合物。经过对不同手性配体和反应条件的筛选,在醋酸钯作为催化剂,TADDOL衍生的亚磷酰胺作为配体,三乙胺作为碱,甲酸作为质子源,N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂,在130℃的反应条件下,以90%的产率和10%ee得到手性茚酮化合物。