二甲硫基硝基烯构建含氧杂环的方法及其衍生物杀菌活性的研究

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:peiyhpyh
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
硝基烯是应用广泛的有机合成子和生物活性片段,具有独特的反应位点以及化学性质,近年来成为有机合成领域的研究热点。硝基烯的衍生物1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯以其独特的推拉电子性质,成为广泛应用的两碳合成子。本文以1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯为切入点,利用其和水杨醛类化合物构建含氧杂环化合物,共合成40个目标化合物,合成方法具有较强的创新性。对合成的4H-苯并吡喃类化合物进行了杀菌活性测试,大部分化合物都显示出较好的杀菌活性,为新型杀菌剂的研发提供了一定的参考。  1)研究了1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯与水杨醛类化合物合成3-硝基香豆素类化合物的反应。以1,2-二氯乙烷为反应溶剂,反应温度50℃,20 mol%的无水三氯化铁为催化剂作为最优的反应条件,共合成了20个3-硝基香豆素类化合物,并初步探索了其反应机理。  2)研究了1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯与水杨醛类化合物合成多取代4H-苯并吡喃类化合物的反应,并对其中的2,4-二甲硫基-3,6-二硝基-4H-苯并吡喃进行结构衍生,共合成包含中间体在内20个未见文献报道的4H-苯并吡喃类化合物。生物活性测试结果表明,该系列化合物化合物在400 mg/L浓度下,对黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病具有明显的抑制活性。在25 mg/L浓度下(孢子萌发法),对稻瘟病有明显的抑制活性。其中化合物B13对黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病和稻瘟病的抑制效果在90%以上,可以作为先导结构进一步的研究。  本文的研究内容也存在一定的不足之处,4H-苯并吡喃类化合物是在第二章中以1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯与水杨醛类化合物为底物合成3-硝基水杨醛类化合物时得到的中间体,而第三章中并没有针对生成4H-苯并吡喃类化合物进行反应条件优化,只合成了B1、B2、B3三个化合物,只对B3进行了结构衍生,不同位置不同电性取代基的化合物并没有做完全。在后续的工作中,将会对反应条件进行优化,扩充更多的底物,对杀菌活性进行更加深入的构效关系研究,期望获得活性更好的化合物。
其他文献
学位
龙胆草有着较高的药用价值、观赏价值和经济价值.龙胆草斑枯病(Septoria gentianae Thume)是近几年生产上流行的一种毁灭性病害.严重影响龙胆草的产量和质量,给生产造成巨
近年来,水溶性量子点的生物应用前景越来越受到人们的关注。由于水相中合成量子点实验条件易于控制,方法简单,重复性高,成本较低,可大批量制备,表面电荷和表面性质可控,很容易引入各
以水稻叶面附生菌B. pumilus DX01菌株为研究对象,通过电击转化法将Tn5转座子插入到芽孢杆菌的基因组中,在优化电击转化体系的基础上构建了系列T-DNA插入突变株,并对突变株进行
博物馆建筑的发展成为了当前世界都在关注的话题,随着我国博物馆建设的不断升温,博物馆在建设的过程当中也是出现了很多问题,尤其是博物馆建筑与陈列的关系中工作界面、施工组织
学位
小叶丁香嫩枝扦插繁殖借用辅助技术,提高其扦插生根能力,提升生根速度和总根量,为培育壮苗奠定基础。研究发现利用不同浓度的外源激素IBA和ABT进行插穗处理,其促进生根的效果存在