手性氨基醇作为药物中间体、手性配体和手性合成砌块在药物合成、不对称合成等领域发挥着重要的作用。碳苷具有较好的化学与生物学稳定性,在多种天然产物的全合成中具有广泛的应用。本论文一方面以单糖为原料合成手性氨基醇并用于不对称催化反应,另一方面探索单糖与乙酰丙酮在水中一步缩合反应合成C-呋喃(吡咯)糖苷,主要内容如下：以D-木糖和2-N-乙酰氨基葡萄糖为原料,经过多步反应合成5-脱氧-1,2-0-(1-甲基)亚乙基-5-对甲苯磺酰胺基-α-D-木糖和4,6-0-苯亚甲基-2-脱氧-2-氨基-α-D-葡萄糖甲苷两种手性氨基醇,并分别用于催化二乙基锌和苯甲醛的不对称加成反应和苯甲醛和环状酮的不对称加成反应,产物经1H NMR和HPLC分析计算得到ee值。CoCl2·6H2O催化单糖与乙酰丙酮在90℃下的Knoevenagel缩合反应得到两种C-呋喃糖苷衍生物,一种经过SO2Cl2氯磺酰化、叠氮化和叠氮还原等反应合成出新的氨基醇化合物,另一种经过用DIAD作为缩合剂的Mitsunobu反应合成出一种新化合物。路易斯酸催化氨基葡萄糖与乙酰丙酮在水中的缩合反应,得到的C-吡咯糖苷核苷类似物,对此反应进行了工艺研究,经正交试验确定了最优化合成工艺,最高产率可达60%。