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近年来,越来越多的非天然折叠和螺旋结构被报道出来,对它们的功能和性质研究也越来越引起化学家的重视。氢键诱导的芳酰胺折叠具有可预测得二级结构,合成相对简单并易于修饰,可以作为超分子化学研究的砌快和骨架。构建功能化骨架并应用于分子组装和识别是超分子化学领域一个富于挑战性的研究课题。我们希望进一步衍生化氢键驱动的芳香酰胺骨架在其特定的位置引入适当的官能团,使得这些官能团能够有序的排列在折叠体的内穴或表面,从而形成具有识别功能的折叠体。在第一部分工作中,我们合成得到三中心氢键驱动的半刚性含吡啶受体分子1和2,并研究了它们和锌卟啉的组装行为。在高浓度下(10-3M),受体分子和锌卟啉可组装得到1;1和1;2两种络合物,然而在低浓度(4×10-6M)的情况下,仅有1;1的络合物形成。我们通过Uv-vis光谱、1H NMR实验研究证明,对于1;1的组装络合物,引入第二个吡啶分子能够提高络合物的稳定性,形成独特的“两点”间动态平衡的1;1组装体。进一步,我们可以在此基础上设计更加刚性的折叠受体,组装并研究往复的动态平衡络合物,可以开展它们在分子器械(Molecular Devices)方面的研究。第二部分工作中我们利用双吡啶的折叠受体1和2开展与有机伯铵盐,仲铵盐和手性铵盐的识别研究。通过波谱(1H NMR)与光谱(UV-Vis,Fluorescence和CD)方法研究了主一客体分子之间的相互作用,测得它们之间的结合常数,并提出它们之间的结合模式。结果显示这类主体分子对铵盐客体展现出较好的结合和识别能力。双吡啶官能团质子化调控效果明显,单质子化可以促进识别,而双质子化大大降低识别。第三部分工作中,我们设计并合成了一类直线刚性的卟啉寡聚体和单手性的含吡啶的五氟苯甲酰基客体。寡居芳香酰胺在分子内氢键控制下形成刚性直线骨架,在末端苯环引入卟啉官能团得到系列卟啉受体。其中,复杂的受体分子49(C507H536N40O31)经过三十多步反应合成得到。锌金属化后,我们通过1H NMR与UV-Vis的方法初步研究了主一客体分子之间的相互作用。进一步,我们计划开展两个方向的研究;1)合成手性寡聚客体,开展主客体之间组装(拉链分子)研究和手性传递研究;2)线连卟啉与小分子手性客体的识别和手性传递研究。第四部分工作中,我们先后研究了α-烷基取代和未取代的β-二羰基化合物在Mn(Ⅲ)促进下与C60的自由基加成反应。发现两类底物表现出不同的反应趋势;在氯苯溶剂中,α-未取代-β-二羰基化合物迅速与C60发生1,2-位加成,生成[60]富勒烯并二氢呋喃环衍生物。而在甲苯溶剂中,α-烷基取代-β-二羰基化合物与C60再回流条件下反应生成溶剂参与的不对称1,4-加成产物。我们还提出上述反应机理。第五部分工作中,我们尝试通过聚合反应形成直线分子系列,一端是刚性的功能分子C60,另外一端是柔性的烷基长链,中间是控制构象的氢键模块。以此开展超分子聚合物自组装研究,初步取得一些有意义的结果。下一步工作需要优化聚合条件,以期获得高聚合度的目标产物,并测试分子量。