石松生物碱是一类结构奇特且骨架变化多样的生物碱。因其复杂独特的骨架特点和重要的生理活性,引起了世界各国化学家的广泛关注。本论文拟针对性设计和发展不对称构环方法进而对石松生物碱 lycojapodineA,lycoposerramine-Y 和 lycoposerramine-V 等开展全合成研究。在lycojapodine A的全合成研究中,我们利用去对称化方法引入了石松生物碱骨架中的手性甲基。分别尝试用RCM反应,分子内SN2反应,分子内端炔和醛的加成反应,扩环反应来形成九元含氮杂环,都没有取得满意的结果。随后,我们又以2-哌啶酮衍生物为底物进行分子内Michael加成,构建了手性螺环化合物;经二维谱确定了产物的两个比例相近的非对映异构体的立体构型。最后我们以直链底物为反应平台探索了分子内Michael加成和还原胺化,发展天然产物中六元碳环和氮杂六元并环骨架的构建方法。遗憾的是,主要非对映异构体的季碳手性中心和目标分子相反。在lycoposerramine-Y的全合成研究中,我们发现了双Weinreb酰胺中间体和格氏试剂之间能够区域选择性地先和α,β-不饱和Weinreb酰胺加成,进而合成了两端不同边链的分子内Michael加成前体。尽管分子内Michael加成所形成的手性中心和天然产物相反,我们还是发展了一种以分子内Michael加成构筑石松生物碱手性六元环的新方法。我们探索了串联的脱保护/分子内Michael加成一步形成六元碳环和氮杂六元并环骨架结构的反应,没有取得成功。最后,我们将分子内Michael加成的思想设计应用于直链前体,利用手性诱导的还原胺化,完成了石松生物碱lycoposerramine-V及其非对映异构体的不对称全合成。