芳香性是化学研究中最基本的概念之一。依照休克尔规则,芳香性分子具有4n+2的共轭电子结构,稳定性较高;反芳香性分子具有4n共轭电子结构,稳定性较低。与芳香性分子相比,反芳香性分子具有特殊的光学,电学和磁学特性,其HOMO-LUMO能级差小,电子传输能力强的特点在电极材料和半导体电子材料的应用方面具有重要价值。然而,反芳香性分子内在的不稳定性极大限制了其应用范围,设计合成稳定的反芳香性分子具有重要的研究意义。近年来,卟啉类化合物已经成为设计合成稳定反芳香性体系的重要载体,研究表明,16π共轭作为已知最小的反芳香性卟啉共轭体系,表现出极强的反芳香性。咔咯是一种具有特殊配位性能的缩环卟啉,和铜配位时可以形成稳定的π自由基。苯并修饰能够稳定反芳香性结构并消除咔咯与铜电子轨道之间的d-π作用,促进了咔咯配体上的氧化反应。本设计研究合成了苯并铜咔咯自由基,该类咔咯自由基具有非常低的氧化电位。我们通过温和的氧化反应合成了首例常温下空气中稳定的具有16π共轭电子结构的反芳香性铜咔咯,并对其结构和反芳香性性质加以表征研究。通过单晶X射线衍射得到了1~+的结构,验证了1~+是一种离子化合物并具有很好的平面性和稳定性。使用XPS、ESR等手段验证了二价铜的存在,结合理论计算结果说明氧化反应位点位于咔咯自由基;通过分子键长分析、~1H NMR测试、电化学、电子吸收光谱和MCD以及核独立化学位移、磁感应电流,各向磁感应电流密度等理论计算手段验证了1~+中存在强烈的反芳香性,得到了1~+的16π电子离域路径并描绘了反芳香性咔咯π共轭环中逆时针的顺时针环电流。对1~+电子吸收光谱的监控发现在60天内没有发生变化,说明1~+的反芳香性体系具有极强的稳定性。探讨了一种通过氧化还原反应调控咔咯自由基的芳香性和反芳香性的方法。合成方法简单、空气中稳定的反芳香性苯并铜咔咯阳离子将会是有机电子材料设计中一个很好的选择。