烃类催化氧化是石油化工和精细化工领域中一类重要的转变过程,该类反应被广泛地应用于制备以石油为原料的基础有机化工产品和中间体。N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI),是一种能够活化C-H键的高效有机催化剂。由于其催化活性高,越来越吸引人们的注意。本论文主要做了以下工作：(1)在NHPI芳环引入氯原子取代基,合成了N-羟基-4-氯邻苯二甲酰亚胺(CNHPI)、N-羟基-3,4,5,6-四氯邻苯二甲酰亚胺(TCNHPI)。同时,在蒽醌(AQ)分子上引入一个或多个氯取代基,合成了1,2,3,4-四氯-9,10-蒽醌(TCAQ)、2-氯-9,10-蒽醌(2-MCAQ)和1,2,3,4,6-五氯-9,10-蒽醌(PCAQ),并用1HNMR或IR确定其结构。(2)以乙苯需氧氧化为催化模板,以不同组分、不同取代位置、不同数量氯取代的NHPI和蒽醌交叉组合,组成几种不同的有机催化体系,考察氯取代基对NHPI/AQ体系催化性能的影响。研究表明,氯原子取代基提高了体系的催化活性。(3)在乙腈溶剂中的实验结果表明,氯原子取代基数目较多的TCNHPI/ TCAQ体系的催化活性较高。在100℃和0.4 MPa氧压条件下,反应5h,乙苯转化率达到67.9%；苯乙酮(AcPO)选择性最高,为95.7%；反应中几乎不产生氢过氧化物(PEPH)。(4)研究了无溶剂条件下,氯取代基对NHPI/AQ体系催化性能的影响。与NHPI催化体系相比,氯原子取代基多的TCNHPI催化体系反应活性较高,反应速率快。TCNHPI/TCAQ体系催化乙苯需氧氧化反应时,和NHPI/TCAQ体系不同,当TCNHPI的用量大于0.2 mo1%时,反应中有苯酚的生成。